новости бизнеса
работа для химиков
химические выставки
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
контакты
Энциклопедия автохимии
|
новости науки новости бизнеса работа для химиков химические выставки |
каталог ресурсов электронный справочник авторефераты форум химиков |
о нас контакты Энциклопедия автохимии |
|
|
| поиск |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Показатель | Соединение | |||
| 1,2,4-трихлорбензолы* | 1,2,3-трихлорбензолы | 1,3,5-трихлорбензолы | ||
| T. пл., 0C | 17,0 | 53,5 | 65,5 | |
| T. кип., 0C | 213,5 | 218,5 | 208,4 | |
|
| 1,456 | 1,381 | 1,356 (100 0С) | |
| кПа | 0,13 (38,4 0C) 1,33 (81,7 0C) | 0,13 (40 0C) 1,33 (85,6 0C) | 0,13 (37,3 0C) 1,33 (78 0C) | |
|
| 0,861 (400 К) | 0,884 (400 К) | — | |
|
| 255,8 | 300,0 | — | |
|
| 4,17·10-30 | 7,71·10-30 | — | |
|
| 2,08 (20 0C) | 1,68 (50 0C) | 0,841 (70 0С) | |
| tкрит, оC | 461,8 | 489,5 | 470,8 | |
| ркрит, МПа | 3,99 | 3,01 | 3,01 | |
| T. всп., 0C | 110 | 113 | 107 | |
* 
1,5776.
T. обладают свойствами ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. замещение атомов Cl и электроф. замещение в ароматич. ядро. При действии водных или спиртовых растворов щелочей при повыш. температурах (150-180 0C) и давлениях T. гидролизуются до дихлорфенолов: 1,2,4-трихлорбензолы- в 2,5-дихлорфе-нол, 1,2,3-трихлорбензолы- в 2,6-дихлорфенол. T. хлорируются Cl2 (80-100 0C, катрихлорбензолы- Fe) с образованием смеси тетрахлорбензолов. нитруются и сульфируются. Электроф. агенты в случае 1,2,3-трихлорбензолы атакуют положение 4, в случае 1,2,4-трихлорбензолы- положения 5 (гл. обр.) и 3, в случае 1,3,5-трихлорбензолы- положение 2. Реакц. способность T. при хлорировании уменьшается в ряду 1,3,5-трихлорбензолы > >1,2,3-трихлорбензолы> 1,2,4-трихлорбензолы
1,2,3- и 1,2,4-трихлорбензолы получают хлорированием бензола, хлорбензола или 1,2-дихлорбензола при 100 0C в присутрихлорбензолы FeCl3. При соотношениях Cl2: C6H6 = 2,8: 1 образуется смесь, содержащая 48% 1,2,4-трихлорбензолы, 8% 1,2,3-трихлорбензолы, 30% дихлорбензолов и 14% полихлорбензолов; селективно 1,2,4-трихлорбензолы получают хлорированием 1,4-дихлорбензола. 1,2,4- и 1,2,3-трихлорбензолы в промышленности м. б. также получены при дегидрохлорировании смеси стереоизо-меров гексахлорциклогексана. Процесс осуществляют в газовой фазе при 250-300 0C или жидкой фазе в присутрихлорбензолы щелочных агентов. Разделяют T. ректификацией и кристаллизацией.
1,3,5-трихлорбензолы получают из 3,5-дихлоранилина по Зандмейера реакции. парофазным хлорированием 1,3-дихлорбензола, хлорированием 3,5-дихлорнитробензола или 1-бром-3,5-дих-лорбензола при 300-400 0C.
трихлорбензолы- компоненты разл. диэлектрич. жидкостей (1,2,4-трихлорбензолы); промежутрихлорбензолы продукты в синтезе пирогаллола (1,2,3-трихлорбензолы), фло-роглюцина (1,3,5-трихлорбензолы), трансформаторного масла (1,2,4-трихлорбензолы), кубовых красителей, пестицидов, ускорителей вулканизации; высококипящие растворители (гл.обр. 1,2,4-трихлорбензолы); применяются в орг. синтезе, например, аминов, нитросоединений.
трихлорбензолы- трудногорючие жидкости; трихлорбензолы воспл. паров в воздухе 107-1150C (1,2,3- и 1,2,4-трихлорбензолы). T. токсичны; действуют на центр, нервную систему, вызывают изменения крови; раздражают слизистые оболочки верх, дыхатрихлорбензолы путей и глаз; для 1,2,4-трихлорбензолы ЛД50 756 мг/кг (крысы, внутрижелудочно). ПДК смеси T. в атм. воздухе 0,008 мг/м3, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,03 мг/м3.
Литрихлорбензолы: Промышленные хлор органические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, M., 1978. Ю. А. Трегер.
кДж/(кг·К)
кДж/кг
Кл·м
мПа·с