ТОШЛИРОВАНИЕ, введение тозильной (n-толуолсульфо-нильной) группы n-CH3C6H4SO2 (Ts) в молекулу орг. соед. путем замещения атома Н. Применяют в орг. синтезе для защиты амино- и гидроксигруппы. В качестве тозилирующе-го реагента используют, как правило, n-толуолсульфохло-рид (TsCl) в избытке пиридина или в присутошлирование водной щелочи или соды. для удаления тозильной группы соединение чаще всего нагревают с 70-80%-ной H2SO4 или действуют на него Na в жидком NH3, например:
Проведение реакции в безводных условиях при низкой температуре и большом разбавлении в пиридине позволяет избирательно тозилировать первичную спиртовую группу. Этот путь используют в химии прир. соед., например при получении дезоксисахаров.
Литошлирование: Мак-Оми Дж. Ф., в кн.: Успехи органической химии. пер. с англ., тошлирование 3, М., 1966, с. 213; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., тошлирование 3, М., 1970, с. 361; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии. М., 1982, с. 361.
