главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН

ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН (NC)₂C=C(CN)₂, мол. м. 128,09; бесцв. кристаллы моноклинной сингонии (а = 0,751 нм, b = 0,621 нм, с = 0,700 нм, b = 97,17°, z = 2, пространств. группа P2₁/n); тетрацианоэтилен пл. 201-202 °С (в запаянном капилляре), тетрацианоэтилен кип. 223 °С, при температуре выше 120°С возгоняется; плота. 1,318 г/см³; 1,560; ур-ние температурной зависимости давления пара. lgp (мм ртетрацианоэтилен стетрацианоэтилен) = 11,67 — 4250/Т; 0,849 кДж/(кг · К); DH_возг 81,2 кДж/моль, DH⁰_сгор - 2,98 кДж/моль, - 623,8 кДж/моль; e 2,93-3,60.

Практически не раств. в воде. раств. во многих орг. растворителях. Термически стабилен до 600 °С; при 800 °С распадается на дициан (CN)₂ и дицианоацетилен NCC==CCN. С донорами электронов (циклогексен, пиридин. а также бензол. нафталин. флуорен. пирен и др. арены) образует интенсивно окрашенные комплексы с переносом заряда, в которых выступает в роли кислоты Льюиса.

тетрацианоэтилен вступает в реакции циклоприсоединения (р-цию с 1,3-диенами часто используют для характеристики последних, в тетрацианоэтиленч. нестабильных и трудно выделяемых), например:

тетрацианоэтилен восстанавливается до 1,1,2,2-тетрацианоэтана, из которого далее м. б. получены гетероциклич. соед.; легко вступает в реакции с разл. нуклеофилами, например:

Для тетрацианоэтилен характерны реакции замещения одной или двух цианогрупп на ОН, OR, амино. арил и др., например:

Продукт гидролиза тетрацианоэтилен трицианоэтенол-сильная кислота, выделена лишь в виде солей.

При взаимодействии тетрацианоэтилен с Н₂О₂ образуется кристаллич. оксиран. В присутетрацианоэтилен металлов. металлокомплексов, спиртов. фенолов. амино. или ароматич. соед. при 160-180 °С тетрацианоэтилен полимеризуется (в отличие от акрилонитрила полимеризация протекает по группе C=N); полимеры обладают свойствами полупроводников и каталитич. свойствами.

Получают тетрацианоэтилен из малонодинитрила: 2СН₂ (CN)₂ + + 2S₂Cl₂ : тетрацианоэтилен + 4НСl + 4S; из дихлорфумародинитрила: NCC(Cl)=C(Cl)CN + 2HCN :T. Для получения тетрацианоэтилен в больших масштабах м. б. использован синтез из тетрациано-1,4-дитиина:

В лаборатории тетрацианоэтилен получают из малонодинитрила по реакции:

Используют тетрацианоэтилен в качестве полупродукта в орг. синтезе И при получении лек. веществ. По токсичности тетрацианоэтилен близок к KCN.

Литетрацианоэтилен: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., тетрацианоэтилен 3, М., 1970, с. 314-18; Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, Tl Dl, В., 1974, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p. 625-33. С. К. Смирнов.

Дополнительная информация: "ўетрацианоэтилен: химические и физические свойства".