главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛОВЫЙ СПИРТ

ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛОВЫЙ СПИРТ (2-гидрокси-метилтетрагидрофуран, тетрагидрофуриловый спирт), мол.м. 102,13; бесцв. жидкость. т.кип. 177-178°С, 80-82°С/20 мм рт. ст.; 1,0535; 1,4517. Смешивается с водой и большинством орг. растворителей.

Для Т. с. наиб. характерны расщепление цикла и реакции по группе-ОН, например:

При нагр. (350-370 °С) над А1₂О₃ Т. с. претерпевает дегидратацию с послед. перегруппировкой карбкатиона по Вагнеру -Меервейну и образованием 2,3-дигидропирана (выход 85-87%):

Осн. продукты жидкофазного окисления Т.е. в присутствии ацетата Мn или В₂О₃ при 120-140 °С-g-бутиролактон и g-гидроксиметил-g-бутиролактон; в присутствии Ag₂O или Ag₂O/Al₂O₃ с выходом 60-80% образуется тетрагидрофу-ран-2-карбоновая кислота:

При пропускании смеси Т.е. с NH₃ над алюмохромовым катализатором при 400-450 °С с выходом 65-70% образуется смесь пиридина и пиперидина.

В промышленности Т. с. получают двустадийным гидрированием фурфурола в жидкой фазе (100-160 °С, 10-14 МПа) в присутствии скелетного Ni, модифицированного добавками Мо (10-15%), Сr (1-5%), Си. Ti, W или металлов платиновой группы:

Т.с.-р-ритель для многих орг. веществ, в т.ч. полимерных материалов. синтетич. каучуков, лаков. красителей и др. Сложные эфиры Т. с.- пластификаторы для ПВХ.

Лит.: Успехи химии фурана. под ред. Э. Я. Лукевица, Рига, 1978; Контактные реакции фурановых соединений, под ред. М. В. Шиманской, Рига, 1985.

Р. А. Караханов, В.И. Келарев.

Дополнительная информация: "ўетрагидрофурфуриловый спирт: химические и физические свойства".