главная > справочник > химическая энциклопедия:

СКАТОЛ

СКАТОЛ (3-метилиндол), ф-ла I, мол. м. 131,18; бесцв. кристаллы (на воздухе и на свету постепенно темнеют) с сильным фекальным запахом (в большом разбавлении запах жасмина); т. пл. 95-96 °С, т. кип. 265-266 °С/755 мм рт.ст.; давление пара 0,26 Па при 20 °С; раств. в этаноле. минер. маслах и др. орг. растворителях, плохо раств. в холодной воде. хорошо-в кипящей. Амфотерен. При взаимод. с магнийорг. соединениями и при послед. действии ал-килгалогенидов образуются производные индоленина, например:

С альдегидами скатол реагирует по группе СН₃, например:

скатол содержится в некоторых растениях, кам.-уг. смоле, образуется при гниении белковых веществ.

Получают скатол по Фишера реакции нагреванием фенилгидра-зона пропионового альдегида в присутствии ZnCl₂, H₂SO₄ или CuCl и др. методами.

Качеств. реакция на скатол-фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха (спиртово-солянокислый раствор n-диметиламино-бензальдегида), красное окрашивание сосновой лучины, смоченной соляной кислотой. скатол образует гидрохлорид, т. пл. 167-168 °С, пикрат. т. пл. 172-173 °скатол

скатол в очень большом разбавлении используется в парфюмерии для придания изделиям цветочного запаха и как фиксатор; в очень малых кол-вах используется как компонент некоторых пищ. эссенций.

ЛД₅₀ 3,5 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.