главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (бутиндиовая к-та) НООСС ССООН, мол. м. 114,06; бесцв. кристаллы. т. пл. 179°С (с разл.); рК₁ 1,73, рK₂ 4,40; образует дигидрат (т. пл. 175°С). Хорошо раств. в воде. этаноле. эфире. Со спиртами в присутствии H₂SO₄ или n-толуолсульфокислоты дает диэфиры, с РС1₅ или NH₃-соотв. дихлорангидрид или диамид. При хлорировании с помощью РС1₅ в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой кислот, при окислении с использованием КМnО₄ - щавелевая кислота. С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой кислоты. Тримеризация ацетилендикарбоновая кислота дает меллитовую кислоту. Каталитич. гидрирование над Pd/BaSO₄ в зависимости от условий проведения р-ции приводит к малеиновой или янтарной кислоте. Взаимод. диметилового эфира ацетилендикарбоновая кислота с гидразином или алифатич. диазосоединениями приводит к образованию замещенного пиразола, с гидроксиламином - к образованию замещенного оксазола. с азидами и HN₃-K 1,2,3-триазолам, например:

ацетилендикарбоновая кислота получают при действии КОН на дибромянтарную кислоту (выход ок. 80%) или спиртового раствора щелочи на хлормалеиновую или хлорфумаровую кислоту.

Диметилевый эфир ацетилендикарбоновая кислота - сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием. ацетилендикарбоновая кислота - промежут. продукт в синтезе меллитовой и алкокси-фумаровой к-т, диенов.

Лит.: Синтезы органических препаратов, [пер. с англ.], сб. 2, М., 1949; Химия ацетиленовых соединений, пер. с англ., М., 1973; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 4, М., 1983, с. 129-31 И. В. Хвостов

Дополнительная информация: "Ацетилендикарбоновая кислота: химические и физические свойства".