СЕСКВИТЕРПЕНЫ (полуторатерпены), группа орг. соединений класса терпенов. в которую входят углеводороды от С15Н24 (преим.) до С15Н32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды. кетоны), наз. часто сескви-терпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.
сесквитерпены разделяются по числу углеродных колец и двойных связей. алифатические имеют 4 двойные связи, моноцикли-ческие-3, бициклические-2, трициклические-1, тетрацик-лические-0. К алифатическим сесквитерпены относятся соед. типа фар-незана, например b-фарнезен (ф-ла I; здесь и далее одна черта-связь С—С, две черты-связь С = С), фарнезол, неролидол. Моноциклические сесквитерпены включают соед. групп: бизаболана, например a-(II) и b-бизаболены, куркумен; гумулана, например a-гу-мулен (III); элемана, например b-(IV) и g-элемены; гермакрана, например гермакрен D (V). В бициклических сесквитерпены различают соед. групп: кадинана, например a-(VI), g-, d- и e-кадинены; муролана, например a-(VII), g- и e-муролены; булгараиа, например e-булагарен (VIII); аморфана, например a-аморфен (IX); селинана, например a-селинен (X), сибирен; кариофиллаиа, например кариофиллен. Среди трициклических сесквитерпены известны соед. групп: лонгифола-на, например лонгифолен (XI), изолонгифолен, a-лонгипинен; илангана, например a-(XII) и b-илангены; копана, например a-(XIII) и b-копаены. К тетрациклическим сесквитерпены относятся, например, лон-гициклен (XIV) и циклосативен (XV).
Биосинтез сесквитерпены в растениях протекает через цис, mpaнc-(XVI) и транс, транс-(XVII)фарнезилпирофосфаты.
сесквитерпены входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиб. изучены сесквитерпены, входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae (табл. 1). Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.
сесквитерпены и сесквитерпеноиды-вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллич. вещества со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Св-ва некоторых распространенных сесквитерпены приведены в табл. 2. Многие сесквитерпены и их производные, например лактоны. биологически активны.
сесквитерпены весьма реакдионноспособны: быстро окисляются на воздухе. изменяются при нагр. (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные кислоты, O3, HC1O, NOC1, N2O3, N2O4; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.
Осн. методы выделения сесквитерпены из прир. сырья-его ректификация. а также газо-жидкостная и адсорбц. хроматография либо их комбинация.
сесквитерпены используют главным образом в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов (напр., акарон, дендролазин, нероли-дол, санталолы. фарнезол и его ацетат), а также в медицине (напр., активное начало цитварного семени-сантонины С15Н18О3-одни из лучших антигельминтных ср-в). Кроме того, сесквитерпены-регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых .кариофиллен. фарнезоны); биохим. маркеры нефти для прогнозирования ее запасов в земных недрах.
Лит.: Терпекопды хвойных растений, Новосиб., 1987; Овчинников Ю. А., Биооргаяическая химия, М., 19S7, сесквитерпены 694, 697, 698, 778-80. См. также лит. при ст. Терпены. А. И. Седельников.
