СЕМИХИНОНЫ, анион-радикальные продукты одноэлект-ронного восстановленияхинонов или окисления гидрохи-нонов в щелочной среде. Наиб. известен n-бензосемихинон (ф-ла I). Относит. устойчивость семихиноны обусловлена тем, что неспаренный электрон делокализован по системе p-связей, причем спиновая плотность сосредоточена главным образом на атомах О. семихиноны, имеющие структурные особенности, способствующие их стабилизации, достаточно устойчивы в щелочной среде, например семидуро-хинон (II).
семихиноны интенсивно окрашены, парамагнитны. Обнаруживают их с помощью спектроскопии ЭПР, полярографии и др. методов.
В кислой среде семихиноны присоединяют протон с образованием гидроксифеноксильных радикалов, диспропорциони-рующих в мол. комплекс бензохинона и гидрохинона -хин-гидрон:
Димеризация семихиноны приводит к образованию пероксидных соединений.
Способность семихиноны терять и приобретать электрон позволяет использовать их в качестве окислит.-восстановит. систем, служащих посредниками в передаче электрона.
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов H. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970, семихиноны 163-64; Эфрос Л. семихиноны, Горелик М. В, Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, семихиноны 459-63; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, семихиноны 830-47. семихиноны И. Диденко.
