главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЦЕНАФТИЛЕН

АЦЕНАФТИЛЕН, мол. м. 152,18; желтые кристаллы. т.пл. 92-93 °С, т. кип. 265-275°С (с разл.), 91-92°С/2 мм рт. ст.; d₄¹⁶ 0,899; раств. в орг. растворителях лучше, чем аценафтен. например растворимость в метаноле 17% (20 °С), 47% (50 °С), не раств. в воде. Обладает высокой летучестью. По двойной связи C₁=С₂ аценафтилен полимеризуется (при 150-200 °С) с образованием полиаценафтилена, сополимеризуется со стиролом. винилацетатом, метилметакрилатом и др. Сополимер аценафтилен, содержащий 80% стирола, обладает такими же мех. и электрич. свойствами, как полистирол. но более высокой (на 30°С) теплостойкостью. Легко реагирует с диенами. например, взаимодействием с бутадиеном и послед. дегидрированием получают флуорантен. Галогенирование. сульфирование и нитрование сопровождаются полимеризацией аценафтилен

аценафтилен содержится в жидких продуктах переработки сланцев и табачном дыме. в небольших кол-вах - в кам.-уг. смоле и тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этиленаценафтилен В промышленности его получают дегидрированием смеси паров аценафтена с воздухом или с инертными разбавителями при 300-600 °С и атм. давлении в присутствии катализатора. например А1₂О₃ (90%) с Мn₂О₃ (10%); выход 80-95%. Чистота техн. аценафтилен 95-96% по массе. Препаративно аценафтилен получают сплавлением аценафтен.3- или аценафтен.5-сульфокислоты со щелочью. Определяют аценафтилен по кол-ву поглощенного Н₂ при гидрировании его до аценафтен. в присутствии Ni Ренея, а также полярографич. методом.

аценафтилен - антиоксидант полиолефинов и синтетических каучуков; применяется в синтезе сополимеров, углеводород-формальдегидных и углеводород-феноло-формальд. смол. Для аценафтилен ЛД₅₀ 1,76-2,2 г/кг (мыши, перорально).

Лит.: Дашевский М. М., Аценафтен, М., 1966; Энциклопедия полимеров, т. I, M., 1972, с. 226-27. Я. Я. Артамоноваценафтилен