главная > справочник > химическая энциклопедия:

САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД

САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД (2-гидроксибензальдегид), мол. м. 122,1; бесцв. жидкость с запахом горького миндаля; т.пл. -7°С,т.кип. 197°С, 93 °С/25 мм рт. ст.; 1,1674; 1,5740; m 9,539·10^-30 Кл·м (бензол, 20 °С); e 17,09 (30 °С). Раств. в воде (1,72 г в 100мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире. этано ле. Перегоняется с водяным паром.

Обладает свойствами ароматич. альдегидов. Образует типичные для них производные: семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С), оксим (т.пл. 57°С). С гидразином дает нерастворимый в воде салицилальдазин:

Характерное свойство салициловый альдегид-образование окрашенных комплексов с ионами металлов. например: с водным раствором FeCl₃-фиолетового цвета, с NaOH-желтого с сине-зеленой флуоресценцией при УФ облучении.

К окислению салициловый альдегид более устойчив, чем бензальдегид. Под действием Н₂О₂ в нейтр. среде окисляется до салициловой кислоты, в щелочной-до пирокатехина (р-ция Дейкина). салициловый альдегид в присутствии щелочи образует смесь о-гидроксибензилового (салицилового) спирта и салициловой кислоты; при взаимод. с (СН₃СО)₂О в присутствии CH₃COONa превращ. в кумарин (пром. способ получения).

В природе салициловый альдегид встречается в маслах некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

В промышленности салициловый альдегид получают взаимод. о-крезола с РОСl₃ или фосгеном при 120-150°С с послед. кислотным гидролизом образующихся фосфата или карбоната (способ Рашига); электролитич. восстановлением салициловой кислоты; реакцией фенола с уротропином и Н₃ВО₃ по Даффа реакции или с СНС1₃ в щелочной среде по Раймера-Тимана реакции.

салициловый альдегид-исходный продукт в произ-ве кумарин., промежут. продукт в синтезе красителей, инсектицидов (напр., диок-сокарба); применяется в парфюмерии, для количеств. определения сивушного масла в этаноле, в орг. анализе.

Т. воспл. 530 °С, т. всп. 90 °С.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, d 756; Hoyben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 7, Tl 1, Stuttg., 1954; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 349. H. Н. Артамонова.