ПФИЦНЕРА-МОФФАТТА РЕАКЦИЯ, окислениеспиртов в альдегиды или кетоны действием смеси ДМСО, дицикло-гексилкарбодиимида и фосфорной кислоты (реактив Пфиц-нера - Моффатта):
Для приготовления реактива используют безводные реагенты. Р-цию проводят в орг. растворителе (напр., в бензоле) или в его отсутствие при 20-100 °С.
Р-ция замедляется в случае экранирования группы ОН объемными заместителями, третичные спирты в реакцию не вступают. Выход карбонильных соед. 70-90%.
Механизм П.-М. р. включает образование алкоксисуль-фониевой соли (ф-ла I), ее разложение через промежут. илид (II):
Известны многочисл. модификации реакции. Так, вместо Н3РО4 в ряде случаев можно использовать Н3РО3, CF3COOH, NCCH2COOH или соли кислот с орг. основаниями (напр., для окисления стероидов используют смесь C6H11N=C=NC6H11, CF3COOH·C5H5N и ДМСО), а вместо дициклогексилкарбоднимида - диэтилкарбодиимид (образующаяся диэтилмочевина в отличие от дициклогек-силмочевины раств. в воде). Возможно также применение карбодиимидов на полимерном носителе, что позволяет устранить загрязнение продукта реакции производными мочевины.
П.-М. р. широко используют в препаративных целях. Она открыта в 1963 К. Пфицнером и Дж. Моффаттом.
Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970, с. 328-31; там же, т. 5, М., 1971, с. 129-33; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 643-44; там же, т. 5, М., 1983, с. 270-73; Moffatt J., Oxidation, v. 2, ch. 1, N.Y., 1971, p. 1-46. Г. И. Дрозд.