главная > справочник > химическая энциклопедия:

Пропионовый альдегид

Пропионовый альдегид (пропаналь) СН₃СН₂СНО, мол.м. 58,1; бесцв. жидкость с характерным запахом; т.пл. -81 °С, т. кип. 48,8°С; 0,8058; 1,3636; m 8,47 x 10^-30Кл•м; растворим в воде (16,7 г в 100 г при 20^СС), с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 47,8 °С, 98,1% пропионового альдегида), смешивается со многими органическими растворителями.

По химическим свойствам - типичный представитель насыщенных альдегидов. При окислении пропионового альдегида в присутствии катализаторов образуется пропионовая кислота, при гидрогенизации - пропанол; конденсация эквимолярных количеств пропионового альдегида и СН₂О приводит к метакролеину, использование 3-кратного избытка СН₂О в присут Са(ОН)₂ к 1,1,1-трис-(гидроксиметил)этану (метриол):

При взаимодействии пропионового альдегида с избытком NH₃ в газовой фазе образуется акрилонитрил, при фотохим. циклоприсоединении к олефинам - производные оксетана, при реакции с этанолом (кат. Ag-Cd-Zn-Zr, 225-235 °С)-этилпропионат, например:

В промышленности пропионовый альдегид получают оксосинтезом из этилена. СО и Н₂ в присутствии Со(СО)₄ при 190-210 °С и давлении 25 МПа; он может быть синтезирован также дегидрированием пропанола в присутствии Ag при 400 °С:

СН₂=СН₂ + СО + Н₂ СН₃СН₂СНО

СН₃СН₂СН₂OH СН₃СН₂СНO+Н₂

Идентифицируют пропионовый альдегид по его производным по карбонильной группе, например диэтилацеталь СН₃СН₂СН(ОС₂Н₅)₂, т. кип. 122,8 °С, 0,8273, 1,3894; 2,4-динитрофенилгидразон 2,4-(NO₂)₂C₆H₃NHN==CHC₂H₅, т. пл. 156°С; 3-нитробензоилгидразон 3-NO₂C₆H₄CONHN= =СНС₂Н₅, т. пл. 156,5-158,5 °С; оксим C₂H₅CH=NOH, т. пл. 40 °С.

Пропионовый альдегид применяют в производстве пропионовой кислоты и ее эфиров, метакролеина, метриола (последний используют при изготовлении смазок), фотоматериалов, в синтезе антибиотиков, природных соединений (макролидов), душистых веществ (напр., цикламенальдегида).

Пропионовый альдегид хранят без доступа воздуха при 20 °С.

Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 490 526; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v 1, N.Y., 1978, p. 790-98. © P. Я. Попова.