главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ

ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ (2-пропин-1-ол, ацетиленкар-бинол) СН=ССН₂ОН, мол. м. 56,1; бесцв. жидкость со слабым запахом герани; т. пл. — 48 °С, т. пл. моногидрата -17°С, т.кип. 113,6°С; 0,9485; 1,4322; л 1,65 мПа·с; g 35,2 мН/м(25,8°С); и 5,9373·10^-30 Кл·м (25°С); 2,577 Дж/(г·К); е 24,5; рК_а 13,6 (25 °С). Смешивается с водой и мн. орг. растворителями, не раств. в алифатич. углеводородах. образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 97 °С, 20,2% по массе пропаргиловый спирт), с бензолом (т.кип. 78°С, 12,8% по массе пропаргиловый спирт).

пропаргиловый спирт-простейший ацетиленовый спирт, обладает хим. свойствами, характерными для спиртов и ацетиленовых углеводородов (см. Ацетилен). Галогенирование пропаргиловый спирт приводит к пропаргилгалогенидам СН=ССН₂С1, гидроксиметилиро-вание-к бутиндиолу. гидрирование-к аллиловому спирту, окисление-к пропаргиловому альдегиду или пропиоловой кислоте. окислит. димеризация - к 2,4-гексадиин-1,6-диолу, циклотримеризация в присутствии комплексов Ni или Со-к 1,3,5-тригидроксибензолу (флороглюцину), гидролиз в присутствии солей Hg-к ацетолу СН₃СОСН₂ОН.

В промышленности пропаргиловый спирт получают гидроксиметилированием ацетилена водным раствором формальдегида в присутствии ацетиленида меди под давлением (Реппе реакции): СН=СН + СН₂О : : СН=ССН₂ОН.

Применяют пропаргиловый спирт для получения аллилового спирта, про-паргилбромида, в качестве протравы для гальванич. покрытий пов-стей металлов. ингибитора коррозии. как раствори-тель полиамидов. ацетатов целлюлозы и др. полимеров.

Т. всп. 31°С. пропаргиловый спирт токсичен, раздражает кожу и глаза, ПДК 1 мг/м³, ЛД₅₀ 0,07 мг/кг (крысы) и 0,06 мг/кг (морские свинки).

Лит.: Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 247-50.

P. Я. Попова.