ПИРИДИНИЯ СОЛИ, соед. общей ф-лы I. Кристаллы. для иодида N-метилпиридиния т. пл. 123-1250C, для бромида N-этилпиридиния 135,50C. пиридиния соли, содержащие низшие N-ал-кильные заместители, хорошо раств. в воде. увеличение мол. массы ухудшает растворимость.
Соли N-алкилпиридиния при нагр. до 3000C претерпевают термич. изомеризацию с образованием смеси a- и g-алкилпиридинов (см. Ладенбурга реакция). Восстанавливаются комплексными гидридамиметаллов (напр., NaBH4) до 1,2,3,6-тетрагидропиридина с примесью 1,2- и 1,4-дигид-росоединений. При действии NaOH на соли N-алкилпиридиния происходит гидролитич. расщепление пиридинового кольца с образованием 5-гидрокси-2,4-пентадиеналя (еноль-ная форма глутаконового альдегида):
4-Пиридиниопиридинийхлорид, получающийся при нагр. пиридина с SOCl2 , под действием разл. агентов превращ. в 4-замещенные пиридины, например:
пиридиния соли вступают в реакции нуклеоф. замещения и присоединения, иногда не свойственные своб. пиридину; например, при действии влажного AgOH в щелочной среде превращ. в производные 2-пиридона:
Соли N-ацилпиридиния легко гидролизуются на воздухе. подвергаются нуклеоф. атаке по карбонильному атому С и поэтому являются эффективными ацилирующими агентами, например:
При взаимод. с активированными ароматич. и гетероаро-матич. системами пиридиния соли выступают в качестве гетарилирую-щего агента, например в реакции
Получают пиридиния соли взаимод. пиридина с кислотами (R = H) или алкиларилгалогенидами (R = Alk, Ar). Метилирование обычно проводят метилиодидом; иногда применяют диазо-метан в присутствии фтороборной кислоты. В некоторых случаях соли алкилпиридиния удобно синтезировать взаимод. пиридина с реакционноспособным метиленовым соед. и иодом или реакцией пиридина с алкеном и галогеном, например:
Соли N-ацилпиридиния получают по реакции пиридинов с галогенангидридами или ангидриДами карбоновых кислот. пиридиния соли также м.б. получены взаимод. пирилиевых солей с аминами. Некоторые пиридиния соли-эффективные бактерицидные ср-ва (напр., N-цетилпиридинийхлорид), ПАВ; применяются в орг. синтезе.
Лит.: Яхонтов Л. H., Маршалкин M. Ф., в кн.: Синтезы гетероциклических соединений, в. 11, Ep., 1979, с. 21-22. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 17-18. Л. H. Яхонтов.
