главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ

ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ R_FI (R_F перфторалкил), бесцв. (краснеющие на свету), легколетучие жидкости или воскообразные твердые вещества; трифториодметан CF₃I и пен-тафториодэтан C₂F₅I-газы. Раств. в орг. растворителях, не раств. в воде.

Физ свойства некоторых перфторалкилиодиды: CF₃I, т. киперфторалкилиодиды -22,5⁰C, т. пл. -130,5⁰C, 2,361 1,379, 93,8 кДж/моль; C₂F₅I, т киперфторалкилиодиды 12,5⁰C, d⁰₄ 2,1605, 1,3378.

Связь С I в перфторалкилиодиды легко подвергается гомолитич. расщеплению с образованием радикала R^•_F; взаимодействие перфторалкилиодиды с олефинами при нагр.. УФ облучении или в присутствии радикальных инициаторов приводит к продуктам присоединения и теломерам, например

В отличие от алкилиодидов, перфторалкилиодиды не вступают в реакции нуклеоф замещения S_N 1 и S_N2, а реагируют с нуклеофилами по ион-радикальному (S_RN1)или т наз. галогенофильному (S_NX) механизму, напр

При действии металлов перфторалкилиодиды образуют металлоорг. соединения (напр., R_FZnI), вступают в реакцию Вюрца либо восстанавливаются до моногидроперфторалканов. Окисляются фтором. ClF₃, надкислотами до соед. I(III) и I(V), омыляются олеумом в перфторкарбоновые кислоты, например: R_FCF₂I R_FCOOH.

Получают П декарбоксилированием солей перфторкар-боновых кислот в присут I, (Бородина Хунсдиккера реакция}, вторичные и третичные перфторалкилиодиды также взаимод. перфторолефи-нов с KF или AgF и I₂ В промышленности C₂F₅I и (CF₃)₂CFI получают взаимод. тетрафторэтилена или гексафторпропиле-на со смесью I₂ и IF₅, высшие перфторалкилиодиды теломеризацией тетрафторэтилена низшими перфторалкилиодиды

Высшие перфторалкилиодиды (напр., С₈F₁₇I)-полупродукты в синтезе ПАВ, текстильных аппретур, низшие перфторалкилиодиды (CF₃I, C₃F₇I)-активные среды газовых лазеров. В лаб. практике перфторалкилиодиды применяют для введения в молекулы остатка R_F.

Первичные и вторичные перфторалкилиодиды-мало либо умеренно токсичны, третичные перфторалкилиодиды-высокотоксичны; например, для C₃F₇C(CF₃)₂Cl ЛД₅₀<0,03 мг/л (крысы, экспозиция 1 ч).

Лит Tarrant P.. "J. Fluor. Chem.", 1984, v. 25, № 1, p. 69 74.

А. Ю Волконский.