главная > справочник > химическая энциклопедия:

ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ

ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ (гадроксинафталинкарбальдегиды, нафтолальдегиды), производные нафталина общей ф-лы . оксинафтальдегиды-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле. диэтиловом эфире. бензоле. плохо-в воде.

Наиб. практич. значение имеют оксинафтальдегиды, содер-жащие в молекуле одну гидроксигруппу (ф-ла I; мол. м. 174,2), в частности 2-гидро-кси-1-нафталинкарбальдегид и 1-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид.

оксинафтальдегиды обладают свойствами фенолов и альдегидов. При нагр. в токе воздуха 2-гидрокси-1- нафталинкарбальдегид разлагается при температуре плавления. при нагр. с СН₃I при 120 °С в спиртово-щелоч-ном растворе или с (CH₃),SO₄ в безводном толуоле метилируется по группе ОН. Ацетильное производное 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегида получают при кипячении его Na-соли с уксусным ангидридом в эфирном растворе. Нагревание с уксусным ангидридом в запаянной трубке при 180°С в течение 2,5 ч приводит к образованию бензокумарина.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИНАФТАЛИНКАРБАЛЬДЕГИДОВ

* 11,14·10^-30 Кл·м

В промышленности 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегид получают взаимод. 2-нафтола с уротропином в присутствии СН₃СООН и H₂SO₄ при 90-100 °С. Др. методы синтеза: формилирование 2-нафтола по Гаттерману (см. Гаттермана синтез), взаимод. 2-нафтола с СНСl₃ в щелочной среде.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид препаративно получают восстановлением 1-гидрокси-2-нафтойной кислоты амальгамой Na в водном растворе в присутствии Н₃ВО₃. З-Гидрокси-2-наф-талинкарбальдегид синтезируют ацетилированием 3-гид-рокси-2-нафтойной кислоты уксусным ангидридом в хлорбензоле в присутствии пиридина с послед. обработкой ацетильного производного РСl₅ в ксилоле и восстановлением полученного хлорангидрида в кипящем ксилоле над Pd до 3-аце-токси-2-нафталинкарбальдегида; последний при омылении щелочью превращ. в З-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид. 6-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид м. б. получен по схеме:

оксинафтальдегиды, главным образом 2-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид, применяют в произ-ве оптич. отбеливателей бензокумаринового ряда и флуоресцентного красителя люмогена светло-желтогоксинафтальдегиды

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 534. Н.Н. Артамонова.