главная > справочник > химическая энциклопедия:

ОКСАЗОЛИДИН

ОКСАЗОЛИДИН (тетрагидрооксазол), мол. м. 73,09. Незамещенный оксазолидин не выделен; замещенные оксазолидин-бесцв. орг. жидкости. хорошо раств. в орг. растворителях. не раств. в воде.

При действии водных растворов щелочей и кислот замещенные оксазолидин легко гидролизуются с образованием альдегидов или кето-нов и аминоспиртов. например:

N-Замещенные оксазолидин при действии восстановителей (LiAlH₄, NaBH₄, амальгама Na, H₂ в присутствии Ni или Pd), а также при взаимод. с магнийорг. соед. превращаются в соответствующие аминоспирты; в водной среде в присутствии Н₂О₂ и солей Fе(П)-в N-( -гидроксиэтил)амиды кислот, например:

При нагр. до 120-150°С в присутствии ди-трет-бутилперокси-да замещенные оксазолидин превращ. в N,N-дизамещенные амиды кислот, например:

оксазолидин, незамещенные по атому N, при нагр. перегруппировываются в основания Шиффа:

Замещенные оксазолидин реагируют с ацетиленами и олефинами. например:

2,3-Дизамещенные оксазолидин в присутствии кислот Льюиса вступают в 1,5-диполярное присоединение с еноловыми эфирами, образуя пергидро-1,4-оксазепины:

Общий метод получения замещенных оксазолидин- циклоконденса-ция -аминоспиртов с альдегидами и кетонами.

В случае аминоспиртов. содержащих первичную аминогруппу, реакция осложняется образованием оснований Шиффа. Взаимод. этаноламина с СН₂О не приводит к образованию незамещенного оксазолидин вследствие полимеризации последнего в условиях реакции.

Др. методы синтеза замещенных оксазолидин:

Замещенные оксазолидин применяют в орг. химии для синтеза нитроксильных радикалов; некоторые оксазолидин биологически активны, например 2-арил-З-метилоксазолидин проявляет радиозащитные свойства.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 312; Латыпова Ф. Н. [и др.], "Acta Phys. Chem.", 1981, v. 27,p. 87-124. P. А. Караханов, В. И. Келарев.