НАФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД (ангидрид Нафталин-1, 8-дикарбоновой кислоты), мол. м. 198,2, бссцв. или светло-желтые кристаллы. т. пл. 275-276 °С; плохо раств. в воде. диэтиловом эфире. бензоле. раств. в горячем этаноле. СН3СООН.
При растворении в кипящем водном растворе NaOH или Na2CO3 и послед. подкислении нафталевый ангидрид превращ. в нафталин- 1,8-дикарбоновую кислоту. Сульфируется 25%-ным олеумом при 90-95 °С в положение 3, при 200-230 °С-в положения 3 и 6; нитруется HNO3 в конц. H2SO4 при 30 оС в положение 3, при 55°С-в положения 3 и 6; хлорируется в олеуме при 180-200 oС до тетрахлорпроизводного. При кипячении с конц. раствором NH3 превращ. в нафталимид (т. пл. 307-308 °С). В щелочной среде окисляется КМnО4 до гемимеллитовой кислоты.
В промышленности нафталевый ангидрид получают окислением аценафгена в паровой фазе воздухом при 450-550 °С в присутствии V2O5 (выход 85%) или в жидкой фазе кислородом при 70-250 °С в присутствии 1-2% резината, стеарата или бората Mg, Co или Рb. Препаративный лаб. способ: окисление аценафтенадихроматом Na в разб. H2SO4 при 200-210 °С и давлении 1,15-1,45 МПа в течение 15 ч (выход 67%). Иногда нафталевый ангидрид получают нагреванием нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты при 160oС.
Обнаруживают нафталевый ангидрид по флуоресценции щелочного раствора продукта его взаимод. с резорцином в конц. H2SO4 при 130°С
нафталевый ангидрид-сырье в произ-ве дисперсных красителей, синтетич. волокон, нафталин- и перилентетракарбоновых кислот.
нафталевый ангидрид раздражает слизистые рболочки глаз и дыхат. путей, кожу.
Лит.: Донлдсон Н.. Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 486; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 9, Weinheim, 1975, S. 153. H.H. Артамонова.
