главная > справочник > химическая энциклопедия:

Анизол

Анизол (метоксибензол, метилфениловый эфир) С₆Н₅ОСН₃, мол. м. 108,13, бесцв. жидкость с приятным запахом; т. пл. -37,5°С, т. кип. 153,8°С; d²⁰₄ 0,9954, n_D²⁰ 1,5179; 1,32мПа*с; р_крит 4,04 МПа, t_крит 369°С; 34,38*10^-3 Н/м (25°С); H^о_исп 36,81 кДж/моль; 4,33 (25°С); 1,80*10^-30 Кл*м (газ; 130°С); легко раств. в этаноле. эфире, бензоле. растворимость в 100 г воды - 0,15 г. При действии на анизол хлора образуется смесь 4-хлор-, 2,4-дихлор-и 2,4,6-трихлоранизолов, при нагр. с РС1₅-4-хлоранизол. анизол ацилируется СН₃СОС1 в присутствии А1С1₃ в n-метоксиацетофенон СН₃ОС₆Н₄СОСН₃, при взаимод. с НС1 в присутствии HCN превращ. в анисовый альдегид СН₃ОС₆Н₄СНО. Нитрование 70%-ной HNO₃ на холоду дает смесь 2-нитро- и 4-нитроанизолов, 95-100%-ной HNO₃ на холоду -2,4-динитроанизол. Анизол деметилируют до фенола кипячением в уксусной кислоте с 48%-ной НВг или нагреванием при 120°С с А1С1₃ без растворителя.

В промышленности анизол получают: взаимод. C₆H₅ONa с CH₃OSO₂ONa; алкилированием фенола метанолом при 175-225°С (кат.-А1₂О₃). Препаративный способ: взаимод. фенола с диметилсульфатом в водно-щелочной среде при кипячении (выход 72-75%). Цветная реакция: темно-зеленое окрашивание при нагр. анизола с SeO₂ в присутствии H₂SO₄.

Анизол - растворитель, промежут. продукт в произ-ве красителей, лек. и душистых в-в. Для анизола т. всп. 41 °С, т. самовоспл. 485 °С, КПВ 0,34-6,3%; ЛД₅₀ 3,5-4 Г/КГ (белые крысы, подкожно). © Н.Н.Артамонова