главная > справочник > химическая энциклопедия:

МОЧЕВАЯ КИСЛОТА

МОЧЕВАЯ КИСЛОТА (пурин-2,6,8-трион), ф-ла I, мол. м. 168,12; бесцв. кристаллы. т.разл. 400 °С; DH⁰_cгор -1919 кДж/моль; плохо раств. в воде. этаноле. диэтиловом эфире. раств. в разб. растворах щелочей, горячей H₂SO₄, глицерине. В растворе существует в таутомерном равновесии с гидроксифор-мой (ф-ла II), при этом преобладает оксо-форма.

мочевая кислота-двухосновная кислота (рК_а 5,75 и 10,3), образует кислые и средние соли (ураты). Под действием едких щелочей и конц. кислот разлагается на НСl, NH₃, CO₂ и глицин. Легко алкилируется сначала по N-9, затем по N-3 и N-1. В гидроксиформе вступает в реакции нуклеоф. замещения; например, с РОСl₃ образует 2,6,8-трихлорпурин. Состав продуктов окисления мочевая кислота зависит от условий реакции; под действием HNO₃ образуются аллоксантин (III) и аллоксан (IV), при окислении нейтральным или щелочным раствором КМnО₄, а также растворами РbО₂ и Н₂О₂- сначала аллантоин (V), затем гидантоин (VI) и парабановая кислота (VII). Аллоксантин с NH, дает мурексид. который используют для идентификации мочевая кислота

мочевая кислота-продукт азотистого обмена в организме животных и человека. Содержится в тканях (мозг, печень, кровь) и поте млекопитающих. Нормальное содержание в 100 мл крови человека 2-6 мг. Мононатриевая соль-составная часть камней мочевого пузыря. Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25% мочевая кислота и служат источником ее получения. Методы синтеза: 1) конденсация урамила (аминобарбиту-ровой кислоты) с изоцианатами. изотиоцианатами или ци-анатом К через образование псевдомочевой кислоты (VIII), например:

2) конденсация мочевины с цианоуксусным эфиром с послед. изомеризацией образующейся цианоацетилмочевины в ура-мил, из которого по первому способу получают мочевая кислота

мочевая кислота-исходное вещество для получения аллантоина, аллокса-на, парабановой кислоты, кофеина. компонент косметич. кремов; ингибитор коррозии. агент, способствующий равномерному прокрашиванию волокон и тканей.

Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 432-34; Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 601-02; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 23, N.Y., 1983, p. 608-13. И. В. Хвостов.

Дополнительная информация: "Мочевая кислота: химические и физические свойства".