главная > справочник > химическая энциклопедия:

АНДРОГЕНЫ

АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны. (от греч. аner, род. падеж andros - мужчина и -genes - рождающий, рожденный), гормоны. стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и некоторые стороны поведения человека и животных. Относятся к С₁₉ -стероидам, в основе которых лежит скелет андростана (ф-ла I). Названия андрогены по номенклатуре ИЮПАК включают корень "андрост" с разл. окончаниями: для насыщенных андрогены - "ан", ненасыщенных - "ен", гидроксилсодержащих - "ол", карбонил содержащих - "он". Буквами и обозначают заместители, расположенные соотв. под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия.

По биологической активности андрогены условно делят на три группы: активные-17 гидрокси-4-андростен-З-он, или тестостерон (ф-ла II)-основной андрогены млекопитающих, 17 гидрокси- -андростан-3-он, или дигидротестостерон: малоактивные-4-андростен-3,17-дион, гидрокси- -андростан-17-он, или андростерон; неактивные- -андростан-3,17-дион и др.

Первая стадия биосинтеза А,- -гидроксилирование 3 гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, ф-ла III) или 4-прегнен-3,20-диона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и О₂. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, например 3 гидрокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). андрогены стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анаболич. эффект).

Действуя в качестве андрогена. тестостерон проникает через клеточную стенку в цитоплазму, где восстанавливается в дегидротестостерон, который связывается с рецептором андрогены в активный комплекс, переносящийся в ядро клетки. Метаболизм андрогены происходит главным образом в яичниках и плаценте, где андрогены превращ. в эстрогены. а также в печени, где гидрируются двойные связи. восстанавливаются кетогруппы и образуются аддукты с глюкуроновой и серной кислотами. Обнаружены и др. пути метаболизма, например гидроксилирование и дегидратация андрогены Антиметаболитами андрогены могут быть стероиды.

Пром. синтез тестостерона: 1) из ацилированного дегидропрегненолона:

2) микробиол. отщепление боковой цепи у стеринов, например ситостерина (IV).

Синтетич. производные андрогены, например пропионат тестостерона, используют при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, в терапии рака молочных желез и др. См. также Анаболические вещества

Лит.: Ахрем андрогены андрогены, Титов Ю.андрогены, Полный синтез стероидов, М., 1967; Мейнуоринг У., Механизмы действия андрогенов, пер. с англ., М., 1979. андрогены В. Камерницкий.