главная > справочник > химическая энциклопедия:

Метилэтилкетон

Метилэтилкетон (2-бутанон) СН₃СОС₂Н₅, молекулярная масса 72,12; бесцветная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона. Температура плавления -86,3°С, температура кипения 79,6 °С, 30°С/119 мм рт.ст.; d²⁰₄ 0,8054; n_D²⁰ 1,3788; давление паров при 20 °С ~9,5 кПа; DH⁰_исп 4,27 кДж/г; растворимость в 26,8% по массе при 20 °С (при 90°С-16%), воды в метилэтилкетоне - 12,5%; образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 73,41 °С; 88,7% по массе метилэтилкетона); смешивается с органическими растворителями.

Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов.

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия - гидратация бутенов 70-85%-ной H₂SO₄ при 30-40 °С и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH₃CH(OSO₃H)C₂H₅. 2-Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетон дегидрированием при 400-500 °С (кат.-ZnO на пемзе, цинк-медный) или окислит. дегидрированием при 500 °С в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80-85%, дегидрирования 2-бутанола - около 99%, окислительного гидрирования-85-90%. Недостатки процесса: образование большого кол-ва сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H₂SO₄ (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов. не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетон окислением бутенов на гомогенном кат.-водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (напр., фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). Метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола.

Для идентификации метилэтилкетон синтезируют его производное семикарбазон (т.пл. 148 °С) 2,4-динитрофенилг (т.пл. 115°С).

Применяют метилэтилкетон как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетон (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина, метилэтилкетон (антиоксидант) и др.

Т. всп. -2,2°С, КПВ 1,97-10,2%. Раздражает слизистые оболочки глаз, носа, горла; ПДК 200 мг/м³.

Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год (1982).

Лит.: Чернышкова Ф. А., Мушенко Д. В., "Ж. прикл. химии", 1980, т. 53, в. 11, с. 2483-95; Матвеев К. И., Кожевников И. В., "Кинетика и катализ", 1980, т. 21, в. 5, с. 1189-98. Ф.А. Чернышкова.