главная > справочник > химическая энциклопедия:

МЕТИЛСEРНАЯ КИСЛОТА

МЕТИЛСEРНАЯ КИСЛОТА (метиловый эфир серной кислоты, метилсульфат) CH₃OSO₂OH, мол.м. 112,1; маслянистая гигроскопичная жидкость. не смачивает стекло; т.пл. — 27 °С, d²⁰₄ 1,352. Раств. в диэтиловом эфире. моногидрат метилсeрная кислота в эфире не раств.; плохо раств. в воде. Гидролизуется водой с образованием H₂SO₄ и СН₃ОН.

С метанолом при 110 °С метилсeрная кислота дает (CH₃O)₂SO₂. При нагр. метилсeрная кислота и при попытке ее перегонки происходит диспропорцио-нирование:

При растворении диметилсульфата в 100%-ной H₂SO₄ при комнатной температуре образуется метилсeрная кислота Соли метилсeрная кислота получают прибавлением гидроксидов или карбонатов Са или Ва к реакц. смесям, содержащим метилсeрная кислота Эти соли метилсeрная кислота раств. в воде. на чем и основано их выделение. Обменными реакциями получают нужные соли, например:

метилсeрная кислота получают нагреванием эквимолярных кол-в СН₃ОН и H₂SO₄ при температуре =< 100°С. метилсeрная кислота образуется при обработке СН₃ОН триоксидом S ниже 0°С. Удобный метод получения метилсeрная кислота-взаимод. СН₃ОН с SO₂Cl(OH) при низких температурах. Р-цию проводят без растворителя или в орг. растворителе-диэтиловом эфире, ди(b-хлорэтиловом) эфире, этилацетате. ССl₄.

метилсeрная кислота и ее Na-соль-алкилирующий агент в орг. синтезе; интермедиат в произ-ве диметилсульфата, растворитель.

метилсeрная кислота токсична, раздражает кожу. Na-соль метилсeрная кислота менее токсична, ЛД₅₀ 5000 мг/кг (крысы).

Лит.: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 26-29; Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969, с. 33, 304. А. А. Дудинов.