главная > справочник > химическая энциклопедия:

Метакриловая кислота

Метакриловая кислота (2 метилпропеновая кислота, a-метилакриловая кислота) СН₂=С(СН₃)СООН, мол. м. 86,09; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. 16°С. т. кип. 162-163°С, 60°С/12мм рт.ст.; d²⁰₄ 1,0153; п_D²⁰ 1,4314; m 3,94^.10^-30 Кл-м; К_а 3.72^.10^-5 (рК_а 4,66); С_р 161,3 Дж/(моль^.К) при 27 °С; S⁰₂₉₈ 186,4 Дж/(моль^.К); раств. в воде и орг. растворителях (в спиртах. эфирах, кетонах находится в мономерном состоянии, в углеводородах - в виде димера). При хранении полимеризуется, ингибитор - метиловый эфир гидрохинона. Соли и эфиры метакриловой кислоты наз. метакрилатами (см. табл.).

СВОЙСТВА МЕТАКРИЛАТОВ CH₂=C(CH,)COOR

По хим. свойствам метакриловая кислота - типичный представитель a, b-не-предельных кислот (см. Акриловая кислота). В промышленности метакриловую кислоту> и ее эфиры, например метилметакрилат. производят "ацетон-циангидринным" методом по схеме (R = Н, Alk):

Метакриловую кислоту также получают жидкофазным окислением изобути-лена под действием NO₂ или его газофазным каталитич. окислением О₂ воздуха с промежут. образованием метакролеина.

Применяют метакриловую кислоту в произ-ве карбоксилатных каучуков. ионообменных смол, полиакриловых клеев. орг. стекла, метакрилатов, для получения полиакриловой кислоты, шлихтования полиамидных волокон.

Т. всп. 77,6 °С. Раздражает кожу и слизистую оболочку глаз. ПДК в водоемах 1 мг/л, ЛД₂₅ 2,2 мг/кг (крысы, перорально).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 346.

© P.Я. Попова.