МАК-ФАДЬЕНА-СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов из карбоновых кислот разложением их арилсульфонилгидразидов:
Разложение арилсульфонилгидразидов проводят в этиленгликоле при 150-165°С в течение неск. мин в присутствии 4-6 эквивалентов К2СО3 или Na2CO3. Выделяют альдегиды экстракцией растворителем или перегонкой с паром.
Метод применим главным образом для получения ароматич. альдегидов, не содержащих в орто- и пара-положениях электроотрицат. заместителей. Удовлетворительные результаты получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина. хинолина. изохинолина. пиримидина. имидазола, тиазола и бензотиофена (выходы 13-70%). Имеется лишь ограниченное число примеров применения реакции для синтеза алифатич. и алициклич. альдегидов.
Р-ция протекает через образование промежут. продукта RCON=NH, послед. разложение которого приводит к альдегидам.
Побочные процессы - реакция Канниццаро, а также образование 1,2-диацилгидразинов:
Р-ция открыта Дж. Мак-Фадьеном и Т. Стивенсом в 1936.
Лит.: Мозеттиг Э., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Sprecher М., Feldkimel М., Wilchck М., "J. Org. Chem.", 1961. v. 26, p. 3664-66. Н. Э. Нифанатьев.
