главная > справочник > химическая энциклопедия:

КСАНТОТОКСИН

КСАНТОТОКСИН (9-метоксифуро[3,2-d]хромен-7-он, 9-метоксипсорален, ф-ла I), мол. м. 216; бесцв. кристаллы с орторомбич. решеткой; т. пл. 148 °С; хорошо раств. в хлорoформе, ацетоне. горячим этаноле. плохо - в воде. В УФ спектре l_мaкс 219, 249 и 300 нм. ксантотоксин при сплавлении с КОН превращ. в смесь пирогаллола и 2,3,4-тригидро-ксибензойной кислоты. Озонирование ксантотоксин приводит к размыканию фуранового кольца и образованию соед. ф-лы II, окисление при помощи СrО₃ - к бергаптенхинону (III):

ксантотоксин нитруется в ледяной СН₃СООН с образованием 4-нитроксантотоксина. Бромирование N-бромсукцинимидом в ССl₄, а также взаимод. с 2 эквивалентами Вr₂ приводят к образованию 4-бромксантотоксина; с 10 эквивалентами Вr₂ в хлороформе образуется 2,3,4-трибром-2,3-дигидроксантотоксин. При нагр. с тиофенолом в присутствии пиперидина ксантотоксин превращ. в 5-фенилтио-5,6-дигидроксантотоксин, при реакции с хлорсульфоновой кислотой - в 4-хлорсульфонилксантотоксин. Амальгама Na в присутствии NaOH восстанавливает ксантотоксин до 5,6-дигидропроизводного. ксантотоксин содержится в семенах и плодах тропических растений Fagara xanthoxyloides lam, Angelica archangelica, в семенах растения Ammi majus L, в корнеплодах растений семейства Pastinaca saliva L. ксантотоксин обычно выделяют из растений. Синтезируют его исходя из 6,7-дигидроксикумаранона (IV) или 9-гидроксипсоралена (V):

Качественно ксантотоксин определяют по желтому цвету раствора в конц. H₂SO₄ (при нагр. цвет переходит в коричневый). ксантотоксин-компонент фотосенсибилизирующих лексантотоксин ср-в, например бероксана, аммифурина. Лит.: Гетероциклические соединения. под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 7, М.. 1965, с. 19; Общая органическая химия. пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 741. Р. Я. Попова.