КАРБОЛИНЫ (пиридо[b]индолы), мол. м. 168,2. В зависимости от положения атомаазота в пиридиновом кольце различают четыре изомера - a (ф-ла I, т. пл. 218°С, пикрата 260-264°С), b (т.пл. 198,5°С), пикрата 260 °С), g (т.пл. 250°С), d (т.пл. 214 215°С). Хорошо раств. в метаноле. этаноле. ацетоне. этилацетате. умеренно - в эфире, бензоле. воде.
Разб. нейтральные растворы a-карболины обладают фиолетовой флуоресценцией. растворы b-карболины в кислых средах - синей, кислые спиртовые растворы g-карболины синевато-фиолетовой в УФ свете.
карболины обладают ароматич. свойствами. Параэлектроноватома N индольного ядра включена в общую ароматич. p-систему,
поэтому этот атом лишен основных свойств. Основные свойства карболины обусловлены лишь пиридиновым атомом N. С минер. кислотами карболины образуют соли, с СН3I и (СН3)2SО4 - соли четвертичных аммониевых оснований, которые под действием оснований легко превращаются в ангидрооснования. N-Алкилирование по индольному атому N идет только после депротонирования его основаниями (d-карболины в эту реакцию не вступает). Ацилирование b-карболины по Шоттену-Бауману идет по индольному атому N. Незамещенные карболины устойчивы к перегонке в токе Н2 над цинковой пылью. Восстановление b-карболины действием Na в спирте приводит к 1,2,3,4-тетрагидро-b-карболины Окислит. расщеплению подвергается бензольное кольцо в производных b- и g-карболины С Н2О2, надбензойной и надуксусной кислотами b- и d-карболины образуют N-оксиды по пиридиновому атому N. Нитрование карболины приводит, как правило, к смеси мононитропроизводных с NO2-группой в положениях 6 и 8. При действии амида Na на b-карболины образуется 1-аминопроизводное.
Общий способ получения К, - взаимод. о-фенилендиамина с 2-, 3- или 4-хлорпиридином (метод Гребе-Ульмана), например:
Смесь a- и g-карболины получают термич. разложением 3-(2-азидофенил)пиридина; замещенные a-карболины - циклизацией фенилгидразонов d-кетонитрилов, конденсацией 2-аминоиндолов с b-дикарбонильными соед.; b-карболины - взаимод. триптамина или триптофана с формальдегидом (аналогично методу Пикте-Шпенглера для синтеза изохинолинов) или из 1-метилиндол-2-карбоновой кислоты по схеме:
В природе наиб. распространены производные b-карболины (норгармана), ядро которого основа алкалоидов гармина, гармана, гармалина и др. Производные b- и g-карболины гипотензивные лекарболины ср-ва, нейролептики, антидепрессанты, противогистаминные препараты.
Лит.: Кермак В., Мак-Кейд Дж., в кн.: Гетероциклические соединения. под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, М., 1965, с. 185-262; Abramovitch R. A., Spenser I. D., в кн. Advances in heterocyclic chemisry, ed. by A. R. Katritzky, v. 3, N.Y. L., 1964, p. 79-207 М. А. Юровская.
