ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА (метиленбутандиовая кислота, метиленянтарная кислота) СН2=С(СООН)СН2СООН, мол. м. 130,1; т. пл. 172°С; m 7,49.10-30 Кл.м; DH0обр -840 кДж/моль; К1 1,40.10-4, К2 3,56.10-6 в воде при 25°С. Р-римость в воде (г на 100 г): 8,3 (20 °С), 29,3 (50 °С), 72,6 (70 °С). Раств. в этаноле. метаноле. ТГФ, диоксане. плохо раств. в диэтиловом эфире. бензоле.
При нагр. выше температуры плавленияитаконовая кислота образует цитраконовый ангидрид (ф-ла I), т. кип. 99-100°С/15 мм рт. ст., при обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом - итаконовый ангидрид (II), т. пл. 68 °С. Действие РСl5 на кислоту или ее ангидрид приводит к образованию дихлорангидрида, т. пл. 58-59 °С. итаконовая кислота легко этерифицируется с образованием моно- и диэфиров. Присоединяет по двойной связи Наl2 и ННаl против правила Марковникова. КМnО4 окисляет итаконовая кислота до гидроксипираконовой кислоты (III). Диметиловый эфиритаконовая кислота с NH3 образует соед. IV. итаконовая кислота, ее ангидрид, моно- и диэфиры легко полимеризуются и сополимеризуются с винилиденхлоридом. акрилонитрилом и др. В отличие от итаконовая кислота ее ангидрид не вступает в диеновый синтез.
Получают итаконовая кислота ферментацией углеводов (сахароза, глюкоза. меласса) с помощью грибов Aspergillus terreus, а также синтетически: карбонилированиемаллена. пропаргилового спирта или пропаргилхлорида. итаконовая кислота образуется при нагр. лимонной кислоты.
Применяют итаконовая кислота в произ-ве пластификаторов (напр., дибутилитаконата), присадок к смазочным маслам (напр., сополимеров эфиров итаконовая кислота и высших спиртов с алкилакрилатами). Эфиры итаконовая кислота (итаконаты): диметиловый, т. пл. 38 °С, т. кип. 200 °С, d420 1,1246, nD20 1,4457; диэтиловый, т. кип. 155°С/95 мм рт. ст., d420 1,0459, nD20 1,4398.
Лит.: Ullmanns Encyclopedic, 4 Аufl., Bd. I, Weinheim, [1972], S. 133-60; то же, Bd. 10, [1975], S. 135-43; Klrk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 865.
И. В. Хвостов.
