ИЗОТИАЗОЛ (1,2-тиазол), мол. м. 85,1; бесцв. жидкость с запахом пиридина. т. кип. 114°С; d420 1,1706; nD20 1,5320; слабое основание, рКа—0,5; хорошо раств. в воде и орг. растворителях. В сильных кислотах протонируется по атому N. Под действием оснований претерпевает обратимое депротонирование по положениям 3 и 5.
Обладает ароматич. свойствамизотиазол Для изотиазол характерно электроф. замещение у атома С-4, нуклеофильное - у атомов С-3 и С-5, металлирование под действием C4H9Li в положение 5. Галогензамещенные изотиазол реагируют с нуклеофилами с образованием, например, гидрокси-, алкокси-, цианопроизводных. Жесткие алкилирующие агенты, например, борфторид триэтилоксония, алкилируют изотиазол по атомуазота. 3- и 4-Метилизотиазолы бромируются по радикальному механизму в боковую цепь. изотиазол устойчив к действию окислителей и восстановителей (восстанавливается только в присутствии катализатора). Под действием света изомеризуется в тиазол. изотиазол и его гомологи синтезируют: взаимод. олефинов с SO2 и NH3 над Аl2О3 при 200°С; окислит. циклизацией b-тиониминов в присутствии P2S5. изотиазол получают также взаимод. пропаргилового альдегида с Na2SO3 и NH3. Ядро изотиазол входит в состав ряда лек. препаратов, например, сульфазонизола, изотиазолилпенициллина.
Лит.: Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Slack R., Wooldridge К. R. H., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, N.Y., 1965, v. 4, p. 107-120; Wooldridge K. R. H., там же, 1972, v. 14, p. 2-41. Б. изотиазол Горин.
