ЗЕЛИНСКОГО-СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ, синтез a-аминокислот действием на алифатич., алициклич. или ароматич. карбонильные соед. смеси KCN и NH4Cl с послед. кислотным гидролизом образующегося a-аминонитрила:
Процесс осуществляют в водной или водно-спиртовой среде при 0-20 °С (в случае малореакционноспособных карбонильных соед. - при 50-60°С) в течение 3-5 ч.
a-Аминонитрилы гидролизуют, например, 10-20%-ным водным раствором НСl. Выход реакции 60-90%. При замене NH4Cl на гидрохлориды первичных аминов образуются N-замещенные a-аминокислоты.
Предполагают, что механизм реакции включает след. стадии:
Не исключено, что вместо первых двух стадий происходит взаимод. KCN и NH4Cl с образованием неустойчивого NH4CN, который разлагается на HCN и NH3.
3. - С. р. представляет собой развитие циангидринного способа синтеза аминокислот. в котором в качестве исходных продуктов используют карбонильные соед., HCN и NH3 (см. Штреккера реакции).
Р-ция открыта Н. Д. Зелинским и Г. Л. Стадниковым в 1906.
Лит.: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Аufl., Bd. 8, Stuttg., 1952, S. 280. С. К. Смирнов.
