главная > справочник > химическая энциклопедия:

1,2-ДИТИOЛ-З-ТИОН

1,2-ДИТИOЛ-З-ТИОН (1,2-дитиолентион, тритион), мол. м. 134,22; оранжево-желтые тетрагон, кристаллы. т. пл. 78-81 °С; раств. в орг. растворителях и конц. минеральных кислотах, не раств. в воде. Образует комплексы с AgNO₃, хлоридами и бромидами Hg, Au, Sb, Bi, тионил- и сульфурилхлоридами. Молекула Д. плоская.

Д. - гетероароматич. система. Атака электроф. агентов идет по положению 4. С СН₃I и (CH₃)₂SO₄ производные Д. дают соли 3-метилтио-1,2-дитиолия (ф-ла I) - сильные электроф. агенты.

Атака нуклеоф. агентами незамещенного Д. идет по положению 5, его арилзамещенных - по положению 3. С карбанионами и соед. с активированными метиленовыми группами арилзамещенные Д. реагируют с элиминированием серы. например:

Производные Д. легко окисляются Сl₂, КМnО₄ или (CH₃COO)₂Hg в соответствующие 1,2-дитиол-3-оны; обратное превращение идет под действием P₂S₅. Окисление 4- и 5-фенил-Д. надуксусной кислотой приводит к сульфатам фенилдитиолия, например:

5-метил-Д. реагирует с альдегидами по реакции:

R - C₆H₅, тиенил, фурил. Д. получают из 1,3-пропандитиола и S при 200-350 °С; 4-метил-Д. - из изобутилена и S при 160-220 °С под давлением. 4-арил-Д. - взаимод. замещенных бензола с S в присутствии пентиламинов; дизамещенные Д. - нагреванием кетонов, кетоспиртов, кетоэфиров или a-ненасыщенных сложных эфиров с S и сульфидами фосфора. например:

Производные Д. - ингибиторы коррозии черных металлов. компоненты смазочно-охлаждающих жидкостей и смазочных масел. работающих под давлением. стабилизаторы окисления моторных топлив. ускорители вулканизации. ПАВ; десенсибилизаторы фотоматериалов; используются в синтезе цианиновых красителей. Производные Д. обладают фунгицидной, желчегонной, мочегонной и гипотензивной активностью.