N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД (диметиламид уксусной кислоты) CH3CON(CH3)2, мол. м. 87,12; бесцв. гигроскопичная жидкость. т.пл. -20°С, т. кип. 165,5 °С; d425 0,9366; nD25 1,4356; h 0,92 мПа.с; g 32,43 мН/м (30 °С); tкрит 385oС, ркрит 4,02 МПа; DH0исп 43,1 кДж/моль, DH0обр - 229,20 кДж/моль; C0p 175,11 Дж/(моль.°С) (для пара 117,61); S0298 356,8 Дж/(моль.°С); e 37,8; m 1,64.10-29 Кл.м. Смешивается с водой. ароматич. углеводородами и др. орг. растворителями. Хорошо растворяет ненасыщенные алифатич. углеводороды и многие неорг. соед., ограниченно - парафиновые углеводороды. Образует азеотропную смесь с уксусной кислотой (21,1% по массе кислоты; т. кип. 170,8°С). По хим. свойствам Д. - типичный представитель N,N-дизамещенных амидов карбоновых кислот. Очень слабое основание, рКа0,19 (вода, 20 °С). Основность возрастает в растворе уксусного ангидрида, в котором Д. количественно титруется 0,1 н. раствором НСIO4 в ледяной уксусной кислоте. Д. гидролизуется в присутствии кислот и щелочей. вступает в реакции алкоголиза и переацилирования:
В промышленности Д. получают конденсацией уксусной кислоты с диметиламином. Пpи проведении реакции в жидкой фазе сначала при 40 °С получают ацетат диметиламина CH3COOH.HN(CH3)2, который затем дегидратируют в токе диметиламина при 135-140 °С. Парофазный синтез осуществляют в присутствии дегидратирующих кат. (Аl2О3 и др.) при 260-300 °С и давлении. близком к атмосферному; DH 19,2 кДж/моль; энергия активации 42 кДж/моль. Степень превращения уксусной кислоты в Д. за проход 95-99%.
Д. получают также аминолизомметилацетата диметиламином при повышенных температуре и давлении. кат. - СН3ОNа или сильноосновные ионообменные смолы. Препаративно Д. синтезируют ацетилированием диметиламина уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном. а также переацилированием ДМФА или гексаметилфосфорамида уксусной кислотой, карбонилированиемтриметиламина или конденсацией его с уксусной кислотой, взаимод. метанола с ацетонитрилом.
Д.- апротонный растворитель, применяемый в произ-ве синтетич. волокон, пленок, полипиромеллитимидов. поли-м-фениленизофталамида и поли-п-фенилентерефталамида. Его используют для выделения диеновых углеводородов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций, для счистки
ацетата гидрокортизона, ароматич. ди- и поликарбоновых кислот, как реакц. среду, обладающую каталитич. свойствами, при галогенировании, циклизации и др.
Т. всп. 77 °С, т. самовоспл. 375 °С, КПВ 2,0-11,5%. Раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД50 4,2 г/кг (мыши, перорально), ПДК 10 мг/м3.
Лит.: Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-98; Якушкин М. И., Котов В. И., Смаева Т. П., "Хим. промышленность", 1980, №2, с. (69)5-(71)7; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, n,n-диметилацетамидY., 1978, p. 167-71. М. И. Якушкин.
