ДЕКАЛИН (бицикло [4.4.0] декан. декагидронафталин), мол. м. 138,252, бесцв. жидкость со слабым бензиновым запахом. Существует в виде цис- и транс-изомеров (см. табл.), различающихся взаимным расположением циклов в пространстве: в первом циклы сближены, во втором удалены друг от друга.
Каждый из изомеров может принимать неск. конформаций; энергетически наиб. выгодные ("кресло - кресло") приведены ниже:
Более стабилен транс-изомер. декалин хорошо раств. в эфире и хлороформе. ограниченно - в метаноле и этаноле. плохо - в уксусной кислоте, не раств. в воде.
В присут. АlСl3 при 100 °С декалин вначале изомеризуется в метилгидриндан, а затем разлагается. При окислениикислородомвоздуха (~120°С) образуется 9-декалилгидропероксид, при каталитич. окислении (кат.-V2О5 или МоО3) -фталевый ангидрид и продукты более глубокого окисления, при хлорировании на свету - 2-хлордекалин, при нитровании НNО3 - 9-нитродекалин, при каталитич. дегидрировании -нафталин.
Скелет молекулыдекалин - структурный фрагмент бициклич. сесквитерпенов (кадинен, селинен), сантонина и др. важных прир. веществ. декалин и его гомологи содержатся в нефти. декалин - побочный продукт (2-5% по массе) в произ-ве тетралина каталитич. гидрированием нафталина. В промышленности его получают гидрированиемнафталина водородом при 100-400 °С (кат. - чаще всего Ni, реже Pt или MoS3). Техн. декалин содержит 40% транс-изомера и 60% цис-изомера.
декалин используют для обезжиривания разл. материалов, как добавку к автомобильному топливу. нетоксичный растворитель лакокрасочных материалов. жиров. восков и полимеров, экстрагент, растворитель и стабилизатор кремов для обуви и восков для пола; заменитель живицы.
Т. всп. 58 °С (закрытый прибор), т. самовоспл. 250 °С, КПВ 0,7-4,9%.
Лит.: Справочник нефтехимика, под редекалин С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978.
Г. В. Дроздов.
