главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЛКАЛОИДЫ ЭЛАОКАРПУСА

АЛКАЛОИДЫ ЭЛАОКАРПУСА, выделены из некоторых видов растений рода элаокарпус (Elaeocarpus) семейства элао-карповых, или маслиноплодных. Включают более 30 представителей. В зависимости от структуры алкалоиды элаокарпуса можно разделить на неск. групп: 1) ароматич. С₁₆-алкалоиды, содержащие в молекуле 4 или 3 цикла. Примерами могут служить соотв. элаокарпин (ф-ла I; т. пл. 81-82°С) и изоэлаокарпицин (II). Эти алкалоиды обычно выделяют в виде рацемич. смеси (стереоизомеры различаются конфигурацией атома С⁷). II легко переходит в I при нагр. в щелочной среде. 2) Диеноновые С₁₆ -алкалоиды, содержащие

в молекуле циклы элаокарпина с частично восстановленным ароматич. кольцом, напр. изоэлаокарпилин (III) и псевдоэпиизоэлаокарпилин (IV). Многообразие этой группы объясняется разл. пространств. расположением колец В, С и D. 3) С₁₂-Алкалоиды, содержащие скелет из 12 атомов С; подразделяются на элаоканидины (напр., элаоканидин А; V) и элаоканины, имеющие соотв. 2 и 1 атом N. Последние могут содержать два (как элаоканин С; VI) или три (как элаоканин D; VII) сопряженных цикла.

Элаокапридин (VIII)-единств. индольный алкалоид, выделенный из растений рода элаокарпус.

Некоторые алкалоиды элаокарпуса синтезированы. Биосинтез С₁₆-алкалоидов осуществляется, вероятно, из орнитина Н₂NCH₂CH₂CH₂CH(NH₂)COOH и С₁₂-поликетида СН₃(СОСН₂)₅СО, а С₁₂-алкалоидов-из орнитина и С ₈-поликетида.

Лит.: Johns S. R., Lamberton J. А., в кн.: Alkaloids., v. 14, N.Y., 1973, p. 325^6. _r M. С. Юнусов.