Электронный справочник : химические и физические свойства : альфа,4-дибромацетофенон

В колбе емк. в 500 мл смешивают 50 г (0,25 мол.) л-бромацетофенона и 100 мл ледяной уксусной кислоты. К полученному раствору очень медленно прибавляют40 г (12,5 мл;0,25 мол.) брома, поддерживая температуру ниже 20°. Во время прибавления смесь сильно взбалтывают (от руки). После того как прибавлено около половины брома, начинает выпадать n-дибромацетофенон в виде игл. На все прибавление требуется около 30 минут.

По прибавлении всего количества брома реакционную смесь охлаждают ледяной водой, кристаллы отсасывают и промывают 50%-ным этиловым спиртом до тех пор, пока они не станут бесцветными, на что требуется около 100 мл спирта. Полученное вещество весит после сушки на воздухе 55—60 г и плавится при 106—108°. При перекристаллизации из 400 мл 96%-ного этилового спирта а,n-дибромацетофенон выпадает в виде бесцветных игл, плавящихся при 108—109°. Выход: 48—50 г (69—72% теоретич.; примечание 1).

Примечания

1. Из маточных растворов можно получить еще некоторое количество вещества. Спиртовый раствор упаривают на водяной бане и выпавшие по охлаждении кристаллы отсасывают и промывают спиртом. К маточному раствору в уксусной кислоте прибавляют воду до помутнения, затем охлаждают и отсасывают 4—5 г желтых кристаллов. Альфа,4-Дибромацетофенон, полученный из обоих маточных растворов, в общем от 6 до 8 г, нельзя получить совершенно бесцветным; однако точка плавления его после перекристаллизации из спирта оказывается удовлетворительной.

2. Джудефайнд и Рид доказали, что многие кислоты могут быть идентифицированы превращением их в эфиры n-бромбензоилметилового алкоголя действием а,n-дибромацетофенона на их натриевые соли.