Помогите найти методу синтеза Циклогексилуксусной к-ты

[КЛео]

Здраствуйте, очень надо методику получения циклогексилуксусной к-ты( если такое вообще есть в природе то хотелось бы также найти циклобутил, циклопентил и т.п. уксусные кислоты как получаются).

Нашел для циклогексилуксусной кислоты методику получения из циклогексена и бромуксусной кислоты при облучении в течение суток светом ртутной лампы, но это оказалось не очень эффективным, т.к. получилось очень мало и помимо нужного соединения там еще стока всякого разного, что не подходит для дальнейшей работы:(

Так что помогите плиз люди добрые:)

заранее благодарен:)

[Falcon]

Берем циклический кетон, конденсируем его с ацетонитрилом. Получаем цикло...иденацетонитрил. Восстанавливаем двойную связь и гидролизуем.

[Cherep]

Или с малоновым эфиром.

Кстати, я посмотрел в STN - номальных методов нэту. Есть типа Виттига из циклогексанона и хрень в китайском журнале из бромциклогексана с малнонвым эфиром опятьже.

Ещё вроде фенилуксусную гидрировали.

[palek]

Я бы циклогексанон с цианоуксусным эфиром по Кневенагелю, потом прогидрировал двойную связь, потом гидролиз в серной кислоте и декарбоксилирование. Остальные - аналогично.

Кстати, а чем интересны такие кислоты?

[rombach]

J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, (10),1559-1570

Synthesis of diethyl 2-cyclohexylpropanedioate
Sodium (1.54 g, 66.9 mmol) was added to dry ethanol (50 ml) in
a flask flushed with nitrogen. The solution was brought to
reflux and diethyl propanedioate (10.7 g, 10.17 ml, 67.0 mmol)
was added. After refluxing for 30 min, cyclohexyl bromide (10.9
g, 18.3 ml, 67.0 mmol) was added. After refluxing for 20 h, the
ethanol was distilled off, the residue taken up in water (30 ml)
and extracted with dichloromethane (3 × 30 ml). The combined
organic extracts were dried over sodium sulfate and evaporated
to give a yellow liquid (13.3 g). Distillation gave diethyl 2-
cyclohexylpropanedioate as a colourless liquid (6.50 g, 26.8
mmol, 40%); bp 94–96 8C/0.6 mmHg (lit.,35 122–123 8C/4
mmHg)

Дальше гидролиз и декарбоксилирование, побочных продуктов здесь будет немного, за подробностями - в Органикум.