Гетарилсульфокислоты
Гетарилсульфокислоты
Всем известно, что в бензимидазол-2-сульфокислоте легко заместить сульфогруппу каким нибудь нуклеофилом. Механизм вроде как понятен (наверно что то по типу AdE). А вот можно ли дальше провести аналогии связанные с нуклеофильным замещением сульфогруппы в имидазол-2-сульфокислоте, или например в оксазол-2-сульфокислоте и т.д.?
-
- Сообщения: 3
- Зарегистрирован: Ср сен 15, 2004 4:57 pm
Немного не в тему, но может быть пригодиться. В гетероциклах содержащих меркаптогруппу рядом с SP2 азотом, например 2-меркапто имидазол, тиазол, бензотиазол, тетразол etc., она может быть превращена в t-бутилсульфон (реакция с т-бутанолом в присутствии кислоты, и окисление сульфида в сульфон)... Так вот, вся штука в том, что в этих сульфонах замечательно идет нуклеофильное замещение, уходящая группа - анион т-бутилсульфиновой кислоты. Причем удавалось вводить даже С-нуклеофилы (с гриньярами или литевыми). Альтернатива Сузуки, Стилле и прчим палладиевым синтезам. Если актуально, кину ссылки у нас в лабе этой шнягой занимались не один год
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей