Эпоксидирование циклогексена

[avelon]

Коллеги, может у кого-нибудь есть простая и главное рабочая методика эпоксидирования циклогексена? без всякой экзотики и катализаторов на основе цеолитов, а также не хлоргидриновая

[maks]

эпоксидирование специфически циклогексена хотьmCPBA, хоть перекисями с катализаторами - процесс очень грязный из за конкурируещей аллильной оксидации , аллиловый спирт еще частично окисляется в кетон , плюс еще какие то продукты по детектируются, хлоргидриновый метод не просто так используется

[Phobos]

А почему тогда все эти осложнения с аллильным окислением мы получаем именно в циклогексене, а в других алкенах эпоксиды почти количественно получаются?

[maks]

как объясняют теоретики дело в структуре кресло циклогексена, оно меньше подвержено эпоксидированию , а аллильному окислению наоборот легче С-Н связь слабее
поэтому аллильных продуктов больше чем эпоксида
модельным субстратом для изучения катализаторов для перекиси является циклооктен, он приходит заводской с 5% циклооктана и это хорошая точка отчета для масс- балланса в ГХ , есть после реакции эпоксициклооктен , циклооктен и циклооктан в правильных суммах все отлично
есть сдвиги ищи или аллильных продуктов или чего еще

[StYV]

Привет коллега!
А что мононадфталевая кислота не работает. Ей можно "in sity" работать в этилацетате.
С уважением StYV.

[Phobos]

А чем она должна принципиально отличаться от MCPBA?