Гетарилсульфокислоты

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1177
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Гетарилсульфокислоты

Сообщение Falcon » Чт авг 26, 2004 12:33 pm

Всем известно, что в бензимидазол-2-сульфокислоте легко заместить сульфогруппу каким нибудь нуклеофилом. Механизм вроде как понятен (наверно что то по типу AdE). А вот можно ли дальше провести аналогии связанные с нуклеофильным замещением сульфогруппы в имидазол-2-сульфокислоте, или например в оксазол-2-сульфокислоте и т.д.?

алекс555
Сообщения: 133
Зарегистрирован: Вт июн 08, 2004 7:04 pm

Сообщение алекс555 » Пн сен 13, 2004 10:35 pm

Сходно реагируют и бенотиазолы и бензоксазолы (последние "Хим. гетероцикл. соед. 1967, 268)
...а купоросом не пробовали?

embonic111
Сообщения: 3
Зарегистрирован: Ср сен 15, 2004 4:57 pm

Сообщение embonic111 » Ср сен 15, 2004 5:44 pm

Немного не в тему, но может быть пригодиться. В гетероциклах содержащих меркаптогруппу рядом с SP2 азотом, например 2-меркапто имидазол, тиазол, бензотиазол, тетразол etc., она может быть превращена в t-бутилсульфон (реакция с т-бутанолом в присутствии кислоты, и окисление сульфида в сульфон)... Так вот, вся штука в том, что в этих сульфонах замечательно идет нуклеофильное замещение, уходящая группа - анион т-бутилсульфиновой кислоты. Причем удавалось вводить даже С-нуклеофилы (с гриньярами или литевыми). Альтернатива Сузуки, Стилле и прчим палладиевым синтезам. Если актуально, кину ссылки у нас в лабе этой шнягой занимались не один год :)

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1177
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Чт сен 16, 2004 7:06 am

Здорово! Не знал такого! Если можешь, скинь в exchange. Ну или хотя бы ссылку.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей