Одноэлектронное восстановление ароматических соединений

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Одноэлектронное восстановление ароматических соединений

Сообщение Satyros » Вт мар 16, 2004 10:35 am

Внимание - субж!
Кто чего про него знает? Только чур Бёрча не предлагать. Интересует именно то, как в условиях этой реакции ведут себя другие соединения. Какова стабильность образующихся анион-радикалов, живут ли они в апротонных растворителях сколь угодно заметное время, вступают ли в эту реакцию гетероциклические соединения?

А то идейка одна интересная появилась...
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Аватара пользователя
carlsten
Сообщения: 172
Зарегистрирован: Пт ноя 14, 2003 12:40 pm

Сообщение carlsten » Вт мар 16, 2004 11:58 am

А чего за идейка ка то? Не понятно.

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Вт мар 16, 2004 12:00 pm

Идейка пока глубоко секретна, однако ж определенные результаты уже есть. Однако есть оные только для нафталина, а хотелось бы бОльшего.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1177
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Вт мар 16, 2004 12:17 pm

Что касается гетероциклов (особенно пятичленных с двумя атомами азота :wink: ) то по крайней мере в общей органической химии (восьмой том)сказано прямо - данные реакции детально не изучались и литературы по этой теме крайне мало. Я думаю, что здесь приципы формальной логики сгодятся - много стерики - все стабильно, много Ph - еще стабильней и т.д.

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Вт мар 16, 2004 2:23 pm

Вопрос здесь возникает следующий: эти анион-радикалы живут и с ними можно делать что душа пожелает или реакцию нужно проводить в присутствии донора протонов чтобы сразу сдвигать равновесие?

И если первый вариант потенциально очень вкусен, то второй гораздо менее.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1177
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Вт мар 16, 2004 3:30 pm

Здесь, я думаю, что надо снизойти с Олимпа теории и погрузить руки (по самые...) в г... практики. Стабильность анион-радикалов можно косвенно определить по стабильности окраски, но пока не попробуешь, не узнаешь.

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Вт мар 16, 2004 8:19 pm

Вот это то меня и пугает... Просто всплывшая вещь к теме основной деятельности отношения не имеет абсолютно и всерьез в нее врубаться не хватит ни сил ни времени. А пропускать мимо тоже обидно.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6694
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Вт мар 16, 2004 11:19 pm

Был у меня опыт общения с такими радикалами. Делал я комплекс бария с бипиридилом и проводил реакцию in situ, то есть взял металлический барий в ТГФ, добавил 0.1 мл спирта а затем бипиридил и основной лиганд. Все потемнело и окрасилось в цвет кетила. Я думаю, это и было, чем Сатирос заинтересовался. Могу сказать, что два дня в закрытой колбе этот радикал жил, по крайней мере, цвет был такой же интенсивный. С пиразолом такой радикал не образовывался, так что я думаю, с пятичленными гетероциклами радикалы не такие стабильные, как с бипиридилом или фенантролином.

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Ср мар 17, 2004 9:59 am

Да, про пиридин я тоже сразу подумал. Только читал, что он довольно легко димеризуется как раз до бипиридила. Ну да действительно попробовать надо.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 7 гостей