тиоацетон.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
jorik
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Вс мар 07, 2004 2:55 pm

тиоацетон.

Сообщение jorik » Пн мар 08, 2004 6:20 pm

Приветствую!
Подскажите пожалуйста лабораторный метод получения тиоацетона(желательно по подробнее). Никак не могу нигде найти.
be, or not to be?!

Goodfellow
donator
Сообщения: 949
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 4:40 pm

Сообщение Goodfellow » Пн мар 08, 2004 6:35 pm

Не получай его. Он воняет. :wink:

jorik
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Вс мар 07, 2004 2:55 pm

Сообщение jorik » Пн мар 08, 2004 8:14 pm

Ну дык я для этого и хочу его получить! :]]
be, or not to be?!

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Пн мар 08, 2004 8:23 pm

Если хочешь чтобы не по детски воняло, опробуй метод описанный в только что закачанном файле....
Вообще, низшая серо- и селено- органика это просто смерть.
Думаю, его можно получить либо как описано в файле, либо при кипячении сульфида фосфора с ацетоном.
Последний раз редактировалось slavert Пн мар 08, 2004 8:25 pm, всего редактировалось 1 раз.

jorik
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Вс мар 07, 2004 2:55 pm

Сообщение jorik » Пн мар 08, 2004 9:34 pm

Интересно однако.
В этом файле говорится о крекинге тритиоацетона, а его ведь тоже нада какимто образом дабыть.
Вобщем я пробовал некоторое время кипятить ацетон+HCL+FeS.
В результате выделся сероводород. Когда открыл пробку, начал выпадать полупрозрачный осадок. В справочнике чтото говорилось о том что тиокетоны при нагревании полимеризуются.
Может эту смесь кипятиьт не нада или солянки не нада добавлять?
be, or not to be?!

Zomber
Сообщения: 213
Зарегистрирован: Вт янв 06, 2004 11:02 pm

Сообщение Zomber » Пн мар 08, 2004 10:40 pm

Верно говорят про сульфиды фосфора. P2S5 + ацетон - ето наверняка пойдет как по маслу.
А теоретически: ацетон восстанавливаем по Клемменсену, обрабатываем HBr(конц.), полученный 2-бромпропан вводим во взаимодействие с гидросульфидом натрия, потом мягко окисляем образовавшийся тиол. На выходе - ОН (вонючка, то бишь).
Канеша ето тока звучит так приятно, а на практике дома фиг замутишь такое. У мя даже с HBr траблы ((

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Пн мар 08, 2004 11:13 pm

Да, 2-меркаптопропан дома получать идея просто супер. Главное, чтобы дом был не с газоподводом, иначе точно вызовут 04. Мало, того, думаю, что 04 вызовут в любом случае. Короче, дома с меркаптанами работать, это ваааще. К тому же, что-то мне говорит, что 2-меркаптопропан это либо газ, либо очень низкокипящая жидкость. И главное, чем ты ее окислишь в тиоацетон, а не в сульфоксид?

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Вт мар 09, 2004 8:13 am

Камрад, а тебе не приходит в голову, что кроме тиоацетона есть много других вонючих вещей, с которыми геммороя куда меньше? Если б мне надо было кого потравить с минимумом затрат, я бы просто покипятил кубов 20 диметилсульфоксида минут эдак 30. После этого продукты его развала смердели бы как стада убитых скунсофф.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1179
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Вт мар 09, 2004 2:48 pm

А сейчас Самара начнет ворчать: Начинаю :) Тиоацетон при нормальных условиях получить не удастся по причине легкой (ОЧЕНЬ!)
тримеризации и полимеризации. Тиокетоны относительно устойчивы если рядом "висит" один, а еще лучше два фенила (а еще лучше много фенилов или немного адамантилов ну или на худой конец норборнилов :D ). Литература: наша любимая "общая ОХ" том 5

Zomber
Сообщения: 213
Зарегистрирован: Вт янв 06, 2004 11:02 pm

Сообщение Zomber » Вт мар 09, 2004 7:47 pm

Молодец, Falcon, так нам, мечтателям :)))

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Вт мар 09, 2004 7:53 pm

Ребят, там ведь не критично тиоацетон как индивидуальный продукт выделять. Человек хочет повонять, если я правильно понял. Мне почему-то так думается, что все эти олигомеры по части запаха мало уступать должны...
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1179
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Ср мар 10, 2004 12:10 pm

Нуу - если повонять, тогда лучше тиофенол (кто его нюхал меня поймет), а еще лучше ТИОКРЕЗОЛА. Рецепт: Замешиваем в спирте эквимолярные количества бромбензола (или бромтолуола) с тиомочевиной и кипятим до "посинения". К полученной реакционной массе добавляем солянки или серки И ДРАПАЕМ ОТТУДА НАХРЕН!
Да кстати, вместо броибензола можно взять любой галогеналкан - тоже хорошо получится. О! придумал, если взять бензилбромид в избытке - то еще и глазки щипать будет! (Как в том анекдоте: Что пахнэт - Нэт, глаза рэжэт)

Cherep
Сообщения: 23303
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Пт мар 12, 2004 3:41 am

да, тиофенол вонюююююююююююючий эт я знаю, блин :lol: :lol: :lol:

тока если не изменяет память - в Органикуме S-алкилизотиоурониевые соли щелочью вродебы разваливали до меркаптанов :wink:

а чё, с арилгалогенидами так легко замещение идёт?! Ссылку в студию, плиз :D

Ещё продукты окисления скатола воняют нехило.

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1179
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Пт мар 12, 2004 3:50 pm

Уй, а чо это я написал... :shock: Да, не зря тут опция предварительного просмотра. (кто узнает, что тиоурониевые соли кислотами разлагают - засмеют нафиг). Извиняюсь, конечно щелочами.
А насчет ссылки, вроде бы в Вейганде - Хильгетаге было сказано, что и арилгалогениды тож вступают в реакцию, да и сам пробовал, (правда давно это было, но как щас помню) получается.

Aleks
Сообщения: 34
Зарегистрирован: Ср июн 27, 2007 3:36 pm

Re:

Сообщение Aleks » Пт окт 03, 2008 10:03 am

slavert писал(а):Да, 2-меркаптопропан ...
Я чего-то не улавливаю? меркаптопропан - вторичный тиол, а речь вроде бы шла о замене кислорода на серу в
ацетоне. Тогда это будет 2-тиоксопропан. Я сульфидом фосфора пиридазиноны тионилировал, очень удобно.
Т. ч. если нужен тиоксопропан, то все, кто сульфид рекомендовали, скорее всего правы.
А если меркаптоацетон нужен, то помнится из бромацетона исходить нужно. Где-то его получение видел, чуть ли не ПОХ (может и не в ней)

Cherep
Сообщения: 23303
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: тиоацетон.

Сообщение Cherep » Пт окт 03, 2008 7:39 pm

Тонкости получения тиофенолов
http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic.php?f=9&t=24007

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Re: тиоацетон.

Сообщение pH<7 » Ср окт 08, 2008 1:58 pm

Кстати, если нужно использовать какой-нибудь тиол, и хочется обратного - то есть не вонять - советую меркаптоэтанол. Гораздо более приятен в обращении.
Carpe diem

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: тиоацетон.

Сообщение Serty » Ср окт 08, 2008 2:56 pm

pH<7 писал(а):Кстати, если нужно использовать какой-нибудь тиол, и хочется обратного - то есть не вонять - советую меркаптоэтанол. Гораздо более приятен в обращении.
Вообще конечно это :offtop: , но добавлю - еще можно додекантиол илди если в водной среде цистеин :wink: И тем и другим пользовались для снятия Ns-защиты. Но тиофенол ее все равно снимал чище :(

Dmitry76
Сообщения: 320
Зарегистрирован: Вт окт 23, 2018 4:41 pm

Re: тиоацетон.

Сообщение Dmitry76 » Пн дек 12, 2022 5:39 pm

Зравствуйте. Возвращаюсь к теме....
Нужна методика получения тио кетонов и тиокислот.через P2S5. Найти так и не смог, везде чере сероводород.
Помогите найти пожалуйста.

ximi
Сообщения: 4391
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: тиоацетон.

Сообщение ximi » Вт дек 13, 2022 6:18 am

Методика тупа до безобразия.
Берем ацетон и кипятим его с P2S5 2-3 часа .....

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 18 гостей