3-(имидазолил-4)акриловая кислота

[himik]

Здравствуйте товарищи химики!
Может кто знает, ну и соответственно подскажет, методику получения 3-(имидазолил-4)акриловой кислоты или ее этилового (метилового) эфира или хлорангидрида.
Заранее благодарен!

[Falcon]

Можно попробовать по аналогии синтеза Перкина.
Про хлорангидрид такой аминокислоты можно забыть сразу. (да и про эфир тоже).

[himik]

Уважаемый Фалькон!
Синтез Перкина насколько я помню - это из синтез акриловой к-ты из уксусного ангидрида и бензальдегида... Эта идея меня тоже посещала, но вот незадача - где взять 4-формилимидазол (перерыл все доступные указатели синтезов - нашел только одну ссылку до и то в книге которая недоступна...)

Мож кто знает методу синтеза 4-гидроксиметилимидазола или 4-формилимидазола - поделитесь плиз!

[Satyros]

А имидазол разве не будет металлироваться в четвёртое положение? То есть, металлироваться-то он по атому азота будет, но чертвёртое положение это, если не путаю, соседнее с ним. Если всё так, то при взаимодействии литийпроизводного с диметилформамидом будет то, что надо -- 4-формилимидазол.

[Cherep]

Если будут ещё сообщения не по теме - закроем тему нафиг.

(Модератор ушёл смотреть чего известно по сабжу в плане биологической активности)

[Cherep]

Если интересно, то в человеках присутствует некоторое количество сабжа.

The epidermal chromophore urocanic acid (UA) has received considerable attention because of its immunomodulatory behavior.UA exists as its trans isomer (t-UA, approximately 30 mg/cm2) in the uppermost layer of the skin (stratum corneum). t-UA is formed as the cells of the second layer of skin become metabolically inactive.

Подробности тут.

[алекс555]

Самое простое - получить оксиметилимидазол (есть синтез из сахара медного купороса аммиака и чего то там еще в химии природных соединений) потом его окислить до имидазолформальдегида (Изв. сиб. отд. акад. наук СССР сер. хим наук 1972, 197, 144 или Synth. Commun 2000, 30-18, 3383-90 - окисляют двуокисью марганца в изопропаноле), а затем конденсация с малоновым эфиром кат. пиперидином.