Как получить натриевые соли аминокислот, например, глицина?
Как получить натриевые соли аминокислот, например, глицина?
Нашла методику получения натриевых солей в среде метанола, но глицин в метаноле не растворяется даже при нагревании и реакция не идет. Что делать?
Re: Как получить натриевые соли аминокислот, например, глици
А щелочь, значит, в метаноле хорошо растворяется прям, как в воде.Julia писал(а):Нашла методику получения натриевых солей в среде метанола, но глицин в метаноле не растворяется даже при нагревании и реакция не идет. Что делать?
в 100мл метанола растворимо ажно 32 мг глицина. Вот растворите 32 мг бромфенолового синего в 100 мл метанола, вполне густая краска получится. А вы говорите не растворим.
Сделайте 50% спирт, может поможет.
Необходимо получить соли в сухом виде. Хотя конечная цель: получение азометинов на основе аминокислот и ароматических альдегидов. По методике, описанной в ЖОХ. 2003, вып. 9, с. 1529, металлический натрий добавляли к безводному метанолу, после растворения натрия, добавляли раствор валина в безводном метаноле (?, валин в метаноле не растворяется, по крайней мере так написано в справочнике), перемешивали при комнатной температуре 6 часов. После чего соль валина высаживали эфиром, затем отфильтровали и высушили. При точном соблюдении методики, воспроизвести синтез по отношению к глицину не удалось.
Конечная цель: к раствору натриевой соли в безвдном метаноле добавляли расвор альдегида в метаноле, реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре 48 часов. полученный расвор концентрировали в вакууме до начала выпадения осадка. осадок фильтровали и сушили в вакууме.
Возможно азометины аминокислот можно получить другим способом? Если знаете - подскажите. Заранее спасибо!
Конечная цель: к раствору натриевой соли в безвдном метаноле добавляли расвор альдегида в метаноле, реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре 48 часов. полученный расвор концентрировали в вакууме до начала выпадения осадка. осадок фильтровали и сушили в вакууме.
Возможно азометины аминокислот можно получить другим способом? Если знаете - подскажите. Заранее спасибо!
- Formalinum
- Сообщения: 1573
- Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
- Контактная информация:
Хм... Реакция альдегидов с натриевыми солями аминокислот приведёт к азометинам, а вот сложные эфиры аминокислот реагируют менее однозначно - начиная от получения продуктов конденсации по а-углероду, образования производных оксазолина, и заканчивая продуктами циклодимеризации и олигомеризации этих самых эфиров...Satyros писал(а):Вместо натриевых солей попробуйте взять этиловые (или метиловые -- неважно) эфиры аминокислот. Для получения азометинов, сложные эфиры мне кажутся даже предпочтительнее, чем натриевые соли.
Всяко бывает...
- Formalinum
- Сообщения: 1573
- Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
- Контактная информация:
Ваш способ - реакция альдегидов с натриевой солью - наиболее прост и надёжен. Попробуйте получить натриевую соль растиранием глицина с эквивалентным количеством NaOH...Julia писал(а):Возможно азометины аминокислот можно получить другим способом? Если знаете - подскажите. Заранее спасибо!
Всяко бывает...
Не сметь так делать! При нейтрализации эфиров АК, они сразу же димеризуются в дикетопиперазины (см. Губена).Satyros писал(а):Вместо натриевых солей попробуйте взять этиловые (или метиловые -- неважно) эфиры аминокислот. Для получения азометинов, сложные эфиры мне кажутся даже предпочтительнее, чем натриевые соли.
Я бы сделал так: взял почти насыщенный р-р АК в воде, добавил к ней эквимольное кол-во щелочи и залил всю эту бодягу 10 кратным избытком (отн-но объема р-ра) изопропанола, осадок отфильтровал и подсушил без доступа воздуха.
-
- Сообщения: 9436
- Зарегистрирован: Вт дек 21, 2004 11:42 am
Поддерживаю, но:Andrei писал(а):Сухую соль аминокислоты, наверное, можно сделать взаимодействием в воде со щёлочью (1 экв в виде раствора) с последующим замораживанием и лиофилизацией.
1. аминокислота и щелочь должны быть точных концентраций (проверить титрованием).
2. После лиофилизации наверняка будет кристаллогидрат, который надо обезводить (Дина-Старк с бензолом, вакуум при 50-60С).
Вот тото и оно давно это дело было, вроде, бросил я его почти не начав, но помнится, что с солями происходит таже история - дикетопиперазины.Falcon писал(а):Не сметь так делать! При нейтрализации эфиров АК, они сразу же димеризуются в дикетопиперазины (см. Губена).Satyros писал(а):Вместо натриевых солей попробуйте взять этиловые (или метиловые -- неважно) эфиры аминокислот. Для получения азометинов, сложные эфиры мне кажутся даже предпочтительнее, чем натриевые соли.
Я бы сделал так: взял почти насыщенный р-р АК в воде, добавил к ней эквимольное кол-во щелочи и залил всю эту бодягу 10 кратным избытком (отн-но объема р-ра) изопропанола, осадок отфильтровал и подсушил без доступа воздуха.
Я же говорю, что можно использовать водноспиртовые растворы АК и спиртовые щелочи, обязательно охлаждать и делать все медленно и с небольшим недостатком щелочи, высаживать соль спиртом, сушить под вакуумом при низкой температуре.
нейтрализация эфира это титрование кислотой, кстати
Сами эфиры АК (например глицина) превращаются в дикетопиперазины при комнатной температуре за неск. часов. Их всегда хранят в виде гидрохлоридов. Хотя, трет-бутиловые эфиры должны быть более устойчивы.Falcon писал(а):Не сметь так делать! При нейтрализации эфиров АК, они сразу же димеризуются в дикетопиперазины (см. Губена).Satyros писал(а):Вместо натриевых солей попробуйте взять этиловые (или метиловые -- неважно) эфиры аминокислот. Для получения азометинов, сложные эфиры мне кажутся даже предпочтительнее, чем натриевые соли.
Я бы сделал так: взял почти насыщенный р-р АК в воде, добавил к ней эквимольное кол-во щелочи и залил всю эту бодягу 10 кратным избытком (отн-но объема р-ра) изопропанола, осадок отфильтровал и подсушил без доступа воздуха.
Если сами аминокислоты не растворяются в MeOH, это еще не значит, что не растворяются и их соли. Судя по всему, они, таки, растворяются, да так, что их приходится высаждать эфиром. Стал-быть, можно взять сухую взвесть аминокислоты в MeOH, прибавить к ней MeONa/MeOH и получить требуемой р-р соли, которую затем и высадить эфиром.
Если АК нерастворима в метаноле (безводном), то ее натриевая (именно натриевая) соль в метаноле растворима не будет. Ето принципиально (исключений пока не находилось).Роджер писал(а):Если сами аминокислоты не растворяются в MeOH, это еще не значит, что не растворяются и их соли. Судя по всему, они, таки, растворяются, да так, что их приходится высаждать эфиром. Стал-быть, можно взять сухую взвесть аминокислоты в MeOH, прибавить к ней MeONa/MeOH и получить требуемой р-р соли, которую затем и высадить эфиром.
Даже так! Тогда объясните мне, pls, зачем и из чего "соль валина высаживали эфиром, затем отфильтровали и высушили", как это явствует из методики, приведенной Juli'ей (Пн Мар 28, 2005 8:24 pm)?Если АК нерастворима в метаноле (безводном), то ее натриевая (именно натриевая) соль в метаноле растворима не будет. Ето принципиально (исключений пока не находилось).
Я так понял, что валин и его соль - растворима в MeOH.Роджер писал(а):Даже так! Тогда объясните мне, pls, зачем и из чего "соль валина высаживали эфиром, затем отфильтровали и высушили", как это явствует из методики, приведенной Juli'ей (Пн Мар 28, 2005 8:24 pm)?Если АК нерастворима в метаноле (безводном), то ее натриевая (именно натриевая) соль в метаноле растворима не будет. Ето принципиально (исключений пока не находилось).
Ничего личного, просто работа...
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 16 гостей