Свойства нитрилов и расчёт числа изомеров

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
nikita
Сообщения: 1
Зарегистрирован: Пн мар 07, 2005 2:41 pm

Свойства нитрилов и расчёт числа изомеров

Сообщение nikita » Пн мар 07, 2005 2:54 pm

Меня интересуют две вещи:
Как арены реагируют с нитрилами. Напр., C6H6 + CH3-C=-N -> C6H5-C(=NH)-CH3 так или нет? Используют ли такие реакции в пром. синтезе или в лаборатории, если нет, то почему?
и 2-ое: существует ли какая-нибудь математическая формула для расчета числа изомеров орг. соединений? Искал, искал, но не нашел. (Должно быть что-нибудь из радела комбинаторики, надо смотреть мат. химию) подскажите!
Заранее всем большое спасибо.

Cherep
Сообщения: 23303
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вт мар 08, 2005 1:10 am

По первому вопросу. Точно знаю, что такая реакция есть - реакция Губена-Хеша. На сколько я помню, там не все нитрилы гладко реагируют. Но. Реакции этой наверное лет 100. И наверняка придумали много разных способов её проведения, то бишь усовершенствовали. Подробности я бы поискал в учебнике Марча и книге Лярока.

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Вт мар 08, 2005 1:56 pm

Если такая реакция есть-это открытие для меня! Я как-раз занимаюст подобным вопросом. Нельзя ли указать ссылки на литературу по нитрилам, в частности по данным свойствам?
Вообще, нитрилам свойственно присоединение, но так чтобы углеводородов, тем более не замещенных?! Кажется невероятным...

Аватара пользователя
ИСН
Робин Гуд
Сообщения: 8531
Зарегистрирован: Пт окт 10, 2003 5:32 pm
Контактная информация:

Сообщение ИСН » Вт мар 08, 2005 6:43 pm

А формулы для числа изомеров в некотором смысле есть, но такого рода, что от них никому легче жить не станет.
Кто такой Джон Галт?

алекс555
Сообщения: 133
Зарегистрирован: Вт июн 08, 2004 7:04 pm

Сообщение алекс555 » Вт мар 08, 2005 7:33 pm

скорее всего - есть такая реакция. Типа Фриделя-Крафтса. Кислота Льюися очень сильно активирует углерод, а имин при нейтрализации гидролизуется до ацетофенона, если еще куда-нибудь не залезет. :D
...а купоросом не пробовали?

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Вт мар 08, 2005 7:46 pm

Ну да, реакция Губена-Хёша, столетней давности. Только надо учесть, что она идёт для сильно пи-избыточных ароматических соединений, вроде двухатомных фенолов. Одноатомные в условиях реакции (эфир, хлорид цинка, сухой HCl) просто дают соли иминоэфиров, присоединяясь гидроксильной группой. Продкт гидролизуется в чуть более жёстких условиях до кетона (или альдегида -- эта реакция может использоваться и для формилирования)
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Аватара пользователя
hex
Сообщения: 54
Зарегистрирован: Сб дек 25, 2004 12:54 pm

Сообщение hex » Пт мар 11, 2005 12:03 am

http://home.chem.univ.kiev.ua/~mike/alk/

Работает под никсоидные системы.

Аватара пользователя
Четвёртый
Сообщения: 53
Зарегистрирован: Ср июл 21, 2004 6:12 pm
Контактная информация:

Сообщение Четвёртый » Пт мар 11, 2005 4:11 pm

Зильберман "Реакции нитрилов"

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Сб мар 12, 2005 12:53 pm

А про Зильбермана можно поподробнее? Я знаю только его винилхлорид

Аватара пользователя
Четвёртый
Сообщения: 53
Зарегистрирован: Ср июл 21, 2004 6:12 pm
Контактная информация:

Сообщение Четвёртый » Пн мар 14, 2005 5:50 pm

А что поподробнее???? Идёшь в библиотеку и смотришь. Книга распространённая. 1972 год кажется. Есть всё по нитрилам. Монография. Смотри реакцию Геша. Нитрилы реагируют с активированными аренами в присутствии сильных кислот Льюиса(хлорид цинка) в безводном растворителе (обычно абс. эфир), при пропускании тока сухого хлороводорода.
УДАЧИ :wink:

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Вт мар 15, 2005 9:08 pm

А этот труд достать можно где?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 21 гость