Восстановление ацетальной группы

[Максим]

Хочу озадачить всех следующей проблемой.
Ацетали применяются для защиты альдегидной или кетонной группы. Так вот, можно ли селективно разорвать одну C-O связь и восстановить ее, чтобы в конечном итоге из ацеталя получить простой эфир.
Если кто знает, как решить эту задачку - поделитесь пожалуйста, буду благодарен.

[Phobos]

Можно, неоднократно занимался. Как правило, эта методика используется для защиты диолов, затем при восстановлении один из гидроксилов высвобождается, а второй остается защищенным как простой эфир. Для бензил и пара-метоксибензил условия приведены в книге T.Green "Protective groups...". Если один гидроксил первичный, а рядом с ним вторичный, то такая бензилиден-ацеталь при открытии DIBAL-ом дает вторичный бензил эфир и свободный первичный гидроксил. Обратная селективность тоже возможна, кажется, NaBH3CN, но точно не уверен. Также на селективность влияют рядом расположенные заместители, если возможна их комплексация с реагентом.
Также MeMgI можно открыть ацетонид, с получением, соответственно, терт-бутилового эфира на одном из гидроксилов. Если надо подробнее, спрашивайте.