Синтез 2-methylthieno[2,3-d]thiazole

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Синтез 2-methylthieno[2,3-d]thiazole

Сообщение S324 » Ср фев 09, 2005 1:24 am

Нужно синтезировать 2-methylthieno[2,3-d]thiazole из S-2-acetamidothiophen-3-yl ethanethioate. Короче, замкнуть S-ацетильную и N-ацетильную группы в 2-метилтиазол. В уксусном ангидриде с р-ТСК при 180 получается смола. Может кто делал это вещество или что-нибудь подобное?

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1865
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Сообщение rombach » Ср фев 09, 2005 10:47 am

Reactant ethanethioate de S-acetylamino-2 thienyle-3
Product 2-methyl-thieno[2,3-d]thiazole
Reaction Classification Preparation
Yield 40 percent
Reagent Zn (powder)
Time 2 hour(s)
Other Conditions Heating
Ref. Paulmier, Claude; Outurquin, Francis; J. Heterocycl. Chem.; FR; 20; 1983; 113-119.

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Сообщение S324 » Ср фев 09, 2005 6:35 pm

Спасибо за ответ.
Видел эту статью. Но методика там или не полная или я чего-то не понимаю. В принципе, такие циклизации идут в кислой среде, зачем там цинк? Меня больше интерисуют подобные примеры циклизации S-ацетильной и NН-ацетильной групп в 2-метилтиазол.Проходит ли циклизация в более мягких условиях?

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Ср фев 09, 2005 6:45 pm

Про этот конкретный пример ничего сказать не могу, но из самых общих соображений: известно же, что для проведения подобных циклизаций есть всякие системы, типа трифторметансульфоновый ангидрид/пиридин, или тозилхлорид/пиридин. Они вроде достаточно активны, для того, чтобы реакцию можно было вести в мягких условиях, особенно первый.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 3 гостя