Нейтрализация кислоты

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Леонид
Сообщения: 579
Зарегистрирован: Пн фев 16, 2004 1:18 am
Контактная информация:

Нейтрализация кислоты

Сообщение Леонид » Пн дек 20, 2004 10:21 pm

Я тут варил вещество 6 часов в кислоте(азотная и серной) которая окисляла мое вещество из диоля в дикетон.
Дальше мне надо нетрализовать эту смесь, написано использовать концентрированый Sodium Hydroxide вместе с saturated Potassium Carbonate.
Мне не понятен смысл использования их вместе, то есть в чем тут фишка?

П.С. Долго думал в каком разделе поместить но в конце решил что посколько вопрос связан с органическим синтезом, то напишу его здесь.
cogito ergo sum

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5321
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Пн дек 20, 2004 11:18 pm

Хе, вспоминаю, что именно на этом опыте одна девушка бухнула сразу слишком много щелочи, получила мгновенное вскипание и половину смеси на штаны. Я при этом не был, но, говорят, джинсы растворились почти мгновенно. К счастью, пышные бедра и нежная кожа не пострадали, но лицезреть их выпало счастье всем.
Использование обоих вместе - возможно, что гидроксид у тебя в недостатке, а остальное карбонат, так, чтоб в избытке потом остался лишь бикарбонат, то есть была бы слабощелочная среда - вытащить твой фенантролин из соли. Возможно, избыток сильной щелочи такому дикетону вреден.

Леонид
Сообщения: 579
Зарегистрирован: Пн фев 16, 2004 1:18 am
Контактная информация:

Сообщение Леонид » Пн дек 20, 2004 11:31 pm

Ну типа буфера, да была у меня такая мысль.
Все таки очень смутно они описали этот момент в процедуре, но думаю твой вариант самый логичный.
cogito ergo sum

Леонид
Сообщения: 579
Зарегистрирован: Пн фев 16, 2004 1:18 am
Контактная информация:

Сообщение Леонид » Пн дек 20, 2004 11:56 pm

Phobos писал(а):Возможно, избыток сильной щелочи такому дикетону вреден.
Ты считаешь что сильная шелочь способна в даном случае(фендиона) создать гем-диоль? Очень интересная мысль, я что то об этом даже и не подумал.
cogito ergo sum

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5321
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Вт дек 21, 2004 7:53 am

Нет, скорее какую-нибудь конденсацию с образованием черного липкого полимера

Леонид
Сообщения: 579
Зарегистрирован: Пн фев 16, 2004 1:18 am
Контактная информация:

Сообщение Леонид » Ср дек 22, 2004 9:28 pm

Phobos писал(а):Нет, скорее какую-нибудь конденсацию с образованием черного липкого полимера
Нет там вроде как я сказал получается гемдиоль, с последуюшим распадом на карбоксильную кислоту.

Сегодня дрожащими руками нетрализовывал кислоту, вроде все ок вышло где то между 7 и 8. Надеюсь что ничего там не случилось а то это вещество получать очень долго.
Перевел продукт в хлороформ но не успел его выветрить на машинке, так и оставил надебсь до завтра сам выветрится. Потом сделаю тритуризацию. Ну и ЯМР скажет повзло или не повезло
:)

Так как есть плохое предчуствие, поскольку хоть и в основном получил нужный осадок после нетрализации но было пару темненьких "масляных" пятнышек которые время от времени исчезали. Потом уже под конец перевода продукта в хлороформ, вводе осталось плавать что то.
Вот и переживаю :wink:
cogito ergo sum

eukar

Сообщение eukar » Чт дек 23, 2004 4:41 pm

Я как-то нейтрализовал сильную кислоту (надо было получить соль), нейтрализовал вначале недостатком 30%-й щелочи, а потом разбавленной. М.б., здесь тоже имеется в виду последовательно нейтрализовать?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5321
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Чт дек 23, 2004 5:59 pm

Обычно при нейтрализации, где вреден избыток щелочи, берут недостаток NaOH (0.9 еq, a затем, действительно, последовательно, добавляют бикарбонат в избытке. Впрочем, мне кажется, что если добавлять смесь обоих оснований в кислоту, эффект будет тот же - ни в какой момент времени у тебя не будет избытка гидроксида.
Вообще, в Organic Syntheses есть несколько процедур на эту тему: Benzoin, Benzilic acid, Benzil, desyl chloride.

Леонид
Сообщения: 579
Зарегистрирован: Пн фев 16, 2004 1:18 am
Контактная информация:

Сообщение Леонид » Чт дек 23, 2004 9:04 pm

Да я уже нитролизовал, имено так сначала Содиум Гидроксидом нетрализовал кислоту а потом карбонатом довел кислотность до нетрального уровня.


П.С. Сегодня довел продукт до рекристализации, только не совсем рекристализации а тритуризации. Так хоть взяли совсем мало растворителя но он все же прекрасно растворил его и непроизошло кристализации продукта(даже в морозилке).
Выпарив часть растворителя я всеже добился кристализации(не моментальной но довольнотаки быстрой) в морозилке.
Проблема в том что моя инструкторша решила рескнуть и отсеить эти кристалы что бы начать уже следующию реакцию и мне пришлось отсеить(на Хирше) кристалы только после 10-20 минут кристализации.
К сожалению получил очень мало кристалов, всего 23мг, в то время как для реакции(одной из двух) мне надо было 84 мг.
Та жидкость что осталось я выпарил из нее еще 10% и поставил в морозильник, в воскресенье прийду и посмотрю(надеюсь что он будет полон кристалами).

П.С. Тот желтый порошек что получил я все же отослал на ИК, 1Н-ЯМР, 13С-ЯМР, хотел отослать на депт но мне она не разрешила.
cogito ergo sum

Леонид
Сообщения: 579
Зарегистрирован: Пн фев 16, 2004 1:18 am
Контактная информация:

Сообщение Леонид » Чт дек 23, 2004 9:20 pm

Кстати спасибо за помощ :wink:
cogito ergo sum

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 4 гостя