Синтез 1,2,3,4-тетрагидропиридина

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Clavik
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 2:17 pm

Синтез 1,2,3,4-тетрагидропиридина

Сообщение Clavik » Чт дек 16, 2004 4:17 pm

Приветствую всех.

Требуется синтезировать 1,2,3,4-тетрагидропиридин.

Если можете, дайте ссылку, а лучше конкретный синтез.

Буду очень благодарен.


С уважением, Славик.

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1177
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Пт дек 17, 2004 11:14 am

Хейнс "методы окисления орг. соединений" Там кажется из производных пиперидина и солей ртути получают.

Clavik
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 2:17 pm

Сообщение Clavik » Пт дек 17, 2004 11:30 am

Большее спасибо.

Сейчас скачаю эту книгу и посмотрю.

Clavik
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 2:17 pm

Сообщение Clavik » Пт дек 17, 2004 1:21 pm

Посмотрел.
Не совсем то, что мне надо.
Там дегидрируются 1,2-замещенные пиперидины, а мне надо, что бы положение 2 было свободно.

Попытки дегидрирования в указанных условиях (ацетат ртути в уксуснокислой среде с последующей перегруппировкой 3,4,5,6-тетрагидропиридинов в 1,2,3,4-тетрагидропиридины) 1-замещенных пиперидинов
приводили к бипроизводным.

В общем вопросы остаются...

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1865
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Сообщение rombach » Ср дек 22, 2004 3:30 pm

В общем вопросы остаются...
Впрочем, остаются и ответы.
Так например, есть несколько способов синтеза N-ацил замещенных 1,2,3,4-тетрагидропиридинов. Которые получаются из тримера 3,4,5,6-тетрагидропиридина с Ас2О (Lieb. Ann. 1948, 559, 22). Положение 2 свободно.
Можно посмотреть еще в DE2636098, DE2718666. Наконец, в Org. Lett. 2000, 155 и TL 2001, 5167. И как говорится, ссылки во всем вышеперечисленном.

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1606
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Синтез 1,2,3,4-тетрагидропиридина

Сообщение Formalinum » Пт дек 24, 2004 4:13 pm

Clavik писал(а): Требуется синтезировать 1,2,3,4-тетрагидропиридин.
Попробуйте дегидрировать пиперидин иодом в метанольном р-ре едкого натра. :)
Всяко бывает...

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя