Внутримолекулярное сульфирование PhCONHSO2Cl

[iborohim]

Доброго времени суток! Наверно глупый вопрос, маловероятно что это сработает и думаю я не первый кому это приходило в голову: возможна ли внутримолекулярная циклизация PhCONHSO2Cl с образованием сахарина? По какому механизму идет сульфирование хлорсульфоновой кислотой, отщепляется хлор с образованием HSO3+ или SO3 и он атакует арен, или генерируется катион ClSO3H2+ ? Просто не раз видел пишут что продукт сульфирования хлорсульфоновой кислотой - ArSO2Cl а не ArSO3H. Означает ли это, что будет уходить бензамид, тем более он хорошо протонируется(хотя вода тоже неплохо)? Или будет отщепляться хлор с образованием аналога триоксида серы PhCON=SO2 втч протонированного(азот бензамида поидее стабилизирует как первый так и второй), может ли такой имид триоксида серы циклизоваться? Или скорее пойдет межмолекулярная реакция в мета-положение, просто слышал что у карбонильной или у карбоксильной группы есть орто-эффект из за которого наблюдается повышенное образование орто-продкута, может в случае внутримолекулярной реакции он будет превалирующим? Или о-эффект не относится к данному случаю?
По поводу получения амидосульфонилхлорида пришла в голову мысль, пропустить SO2 через раствор бензамида в органическом растворителе, сернистая кислота неустойчива, но азот бензамида лучший донор по сравнению с OH сернистой кислоты и амидосульфиновая должна быть устойчивее сернистой. Искал t разложения сернистой, не нашел, пишут давление пара при 21c 1700 kPa, в крайнем случае под давлением можно. Потом хлорировать саму кислоту хлором или ее соль напр с кислотой Льюиса. Или сульфировать бензамид SO2Cl2, но это тривиально, если бы это было возможно с последующей циклизацией, были бы примеры.
Или при образовании аналога триоксида серы будет анти-конфигурация амида? Может при повышенной температуре хлорировать можно, что бы преодолеть кинетический барьер перехода анти в син?
Сахарин дешев как грязь, мне это не для личного пользования или использования как реактива, интересует экономическая целесообразность данного метода. Хотя при такой низкой цене сахарина думаю это не особо экономически целесообразно.

[Jokermaniak]

Просто не раз видел пишут что продукт сульфирования хлорсульфоновой кислотой - ArSO2Cl а не ArSO3H.

Истинно так.

[iborohim]

Спасибо, Jokermaniak! Что то даже никогда не задумывался, или упустил как получают арилсульфонилхлориды.

[ChemNavigator]

возможна ли внутримолекулярная циклизация PhCONHSO2Cl с образованием сахарина?

У Вас арен дезактивированный.