Соединения со связью Si-Sn

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Соединения со связью Si-Sn

Сообщение Phobos » Вт май 30, 2023 8:06 am

Интересует возможность синтеза веществ (RO)3Si-SnR3, для последующих потугов в Stille coupling.
СФ знает буквально пару примеров с TMS-SnMe3, веществ с 3 алкокси-заместителями не обнаружено.
По идее берем Bu3SnH, депротонируем BuLi, реагируем с (RO)3Si-Cl...
Как думаете, пойдет?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Соединения со связью Si-Sn

Сообщение maks » Вт май 30, 2023 8:38 am

депротонация почему пойдет ? олово метал
tin electronegativity -1.96
hydrogen electronegativity - 2.2

Такая селяви
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Соединения со связью Si-Sn

Сообщение maks » Вт май 30, 2023 9:02 am

Литература говорит, что R3SnLi получать можно, через высшие купраты , но в продуктах только алкилы, алкокси не перечисляются
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Соединения со связью Si-Sn

Сообщение Phobos » Вт май 30, 2023 9:07 am

Я на докторате лично получал анион из Bu3SnH, потом еще из него купрат делал с CuBr-Me2S, и сажал его по 1,4-аddition на сопряженную связь. Так что я точно знаю, что он депротонируется.
Так мне неважно, что висит на олове, мне нужны алкокси на силиконе.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Silan
Сообщения: 200
Зарегистрирован: Чт фев 10, 2005 8:17 pm

Re: Соединения со связью Si-Sn

Сообщение Silan » Вт май 30, 2023 11:13 am

должен литированный станнан нормально реагировать с хлорсиланом, лишь бы потом симметризации не случилось.
10.1021/jo00369a001
тут обзор по силилстаннанам
10.1055/sos-SD-004-00238

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Соединения со связью Si-Sn

Сообщение ChemNavigator » Вт май 30, 2023 11:23 am

Я думаю, реакция пойдёт, но R'Li может далее реагировать с Si-OR фрагментами с замещением OR на R'.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Соединения со связью Si-Sn

Сообщение Phobos » Вт май 30, 2023 1:39 pm

Я не собираюсь брать BuLi в избытке. Один экв. BuLi, один Bu3SnH, один (RO)3SiCl.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 15 гостей